2-chloro-N-naphthalen-1-yl-methyl-acetamide | 204253-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-N-naphthalen-1-yl-methyl-acetamide
• 英文别名: N-(1-naphthalenemethyl)chloroacetamide；chloro-acetic acid-([1]naphthylmethyl-amide)；Chlor-essigsaeure-([1]naphthylmethyl-amid)；2-Chloro-N-(1-naphthylmethyl)acetamide；2-chloro-N-(naphthalen-1-ylmethyl)acetamide
• CAS: 204253-07-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• mdl: MFCD16662973
• 分子量: 233.697
• InChiKey: MWYNGSMWFHZTSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-naphthalen-1-yl-methyl-acetamide 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 10-[(1-naphthyl)methylcarbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyltrimethylene(methylphosphinic acid)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, NMR, relaxometry and circularly polarised luminescence studies of macrocyclic monoamidetris(phosphinate) complexes bearing a remote chiral centre

  摘要：

  大环单酰胺三(膦酸酯)配体的镧系配合物在水溶液中部分水合。在酰胺基团中引入手性中心导致形成两个不互变的配合物非对映异构体（α-苯乙基为2∶1，α-1-萘乙基为4∶1）。质子、31P NMR和圆偏振发光研究表明，手性碳中心的构型决定了侧臂的螺旋排列和大环环构象，磷中心偏好RRR或SSS构型。

  DOI：

  10.1039/a708667i
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲基胺 、 氯乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到2-chloro-N-naphthalen-1-yl-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  金属结合的水分子和酰胺基侧基臂去质子化 对结构简单的Eu（iii）周期复合物 的镧系元素发光的影响

  摘要：

  一系列替代 1,4,7,10-四氮杂十二烷配体1-4，具有敏化作用硝基苯 或者 萘 触角，作为酰胺侧基臂之一，及其与 （（III）被合成了。通过电位滴定法测定其中两个配体的质子化常数和金属离子稳定性常数。与配位的金属离子配位的水分子的p K a通过发光和电位测量来确定。另外三个发光的pH值依赖性（（III）还研究了没有任何触角的5-7配合物，目的是更好地了解金属结合物的作用水这种分子在直接激发镧系元素离子时具有这种复合物的发光特性。这些发光测量的结果表明，所有配合物的Eu（III）发射均被作为pH的函数进行了调节，我们将其归因于循环系统中离子的配位环境中发生的由金属去质子化引起的变化。边界水 分子和/或酰胺侧臂的去质子化。

  DOI：

  10.1039/b923383k

文献信息

• Metal ion induced FRET On–Off in naphthyl-pyrenyl pendent tetrahomodioxacalix[4]arene
  作者：Ji Hee Jung、Min Hee Lee、Hyun Jung Kim、Hyo Sung Jung、Su Yeon Lee、Na Ri Shin、Kwanghyun No、Jong Seung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.083

  日期：2009.4

  A novel tetrahomodioxacalix[4]arene (7) bearing both naphthyl- and pyrenyl-amide pendants was synthesized as FRET-based fluorometric sensor for Cu2+ ion. Intramolecular FRET from the naphthalene emission to the pyrene absorption affords Cu2+ ion selectivity over other metal ions. Upon addition of Cu2+ ion, the complex solution of 7 gave a significantly decreased pyrene acceptor emission along with an enhancement of naphthalene donor emission via FRET On-Off event. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nenitescu; Dinulescu, 1954, vol. 4, p. 45,50
  作者：Nenitescu、Dinulescu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, NMR, relaxometry and circularly polarised luminescence studies of macrocyclic monoamidetris(phosphinate) complexes bearing a remote chiral centre
  作者：Silvio Aime、Mauro Botta、Rachel S. Dickins、Christine L. Maupin、David Parker、James P. Riehl、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1039/a708667i

  日期：——

  Lanthanide complexes of macrocyclic monoamidetris(phosphinate) ligands are partially hydrated in aqueous solution. Introduction of a chiral centre into the amide group leads to the formation of only two non-interconverting complex diastereoisomers (2∶1 for α-phenylethyl and 4∶1 for α-1-naphthylethyl). Proton, 31P NMR and circularly polarised luminescence studies indicated that the configuration at the chiral carbon centre determines the helicity of the layout of the pendent arms and the macrocyclic ring conformation, with an RRR or SSS configuration preferred at the phosphorus centres.

  大环单酰胺三(膦酸酯)配体的镧系配合物在水溶液中部分水合。在酰胺基团中引入手性中心导致形成两个不互变的配合物非对映异构体（α-苯乙基为2∶1，α-1-萘乙基为4∶1）。质子、31P NMR和圆偏振发光研究表明，手性碳中心的构型决定了侧臂的螺旋排列和大环环构象，磷中心偏好RRR或SSS构型。
• The effect on the lanthanide luminescence of structurally simple Eu(iii) cyclen complexes upon deprotonation of metal bound water molecules and amide based pendant arms
  作者：Sally E. Plush、Naomi A. Clear、Joseph P. Leonard、Ann-Marie Fanning、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/b923383k

  日期：——

  and their complexes with europium(III) were synthesised. The protonation constants and the metal ion stability constants of two of these ligands were determined by potentiometric titration. The pKa of the water molecules coordinated to the complexed metal ion were determined by both luminescent and potentiometric measurements. The luminescence pH dependence of a further three Eu(III) complexes, 5–7, which

  一系列替代 1,4,7,10-四氮杂十二烷配体1-4，具有敏化作用硝基苯 或者 萘 触角，作为酰胺侧基臂之一，及其与 （（III）被合成了。通过电位滴定法测定其中两个配体的质子化常数和金属离子稳定性常数。与配位的金属离子配位的水分子的p K a通过发光和电位测量来确定。另外三个发光的pH值依赖性（（III）还研究了没有任何触角的5-7配合物，目的是更好地了解金属结合物的作用水这种分子在直接激发镧系元素离子时具有这种复合物的发光特性。这些发光测量的结果表明，所有配合物的Eu（III）发射均被作为pH的函数进行了调节，我们将其归因于循环系统中离子的配位环境中发生的由金属去质子化引起的变化。边界水 分子和/或酰胺侧臂的去质子化。