5-[1-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-2-methoxyphenol | 113931-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-[1-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-2-methoxyphenol
• 英文别名: (+/-)-isocombretastatin；isocombretastatin A
• CAS: 113931-91-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: ASKOSBVLVHLPIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-2-methoxyphenol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 以88%的产率得到1-oxo-1-(3''-hydroxy-4''-methoxyphenyl)-2-(3',4'.5'-trimethoxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。291.康普他汀A-4，A-5和A-6（1a）的分离与合成

  摘要：

  已经研究了南非原住民种Com囊（Eckl。和Zeyh）昆茨（Combretaceae家族）的抗肿瘤成分。随后，我们从C. caffrum中分离了一系列密切相关的联苄，苯乙烯和菲。已证明某些对苯二酚是有效的抗有丝分裂剂，可抑制微管蛋白聚合和秋水仙碱与微管蛋白的结合。Combretastatin A-4已被证明是该系列中最有效的癌细胞生长抑制剂。目前，这种顺式-二苯乙烯是秋水仙碱与微管蛋白结合的最有效抑制剂，并且是迄今为止描述的具有这种有效抗微管蛋白作用的最简单的天然产物。还发现Combretastatin A-4，A-5和A-6会抑制淋病奈瑟氏球菌的生长。康布雷他汀A-4（2a）的分离和合成细节，

  DOI：

  10.1021/jm00010a011
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-methoxy-3-(phenylmethoxy)phenyl]-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-ethanone 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-[1-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  xxx, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 11, p. 817 - 821

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ion pairing effects on the regioselectivity of arylic versus benzylic C–O bond reductive cleavage: synthetic applications
  作者：Ugo Azzena、Giovanna Dettori、Ilaria Mascia、Luisa Pisano、Mario Pittalis

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.010

  日期：2007.11

  The regioselectivity of the reductive cleavage of 3,4,5-trimethoxybenzyl methyl ether strongly depends on the alkali metal employed as a reducing agent and solvent effects. Reactions run using Na as a reducing agent led to aromatic C(4)-O bond cleavage, whilst reductions run in the presence of Na/15-crown-5, or using Li as a reducing agent, led to highly regioselective benzylic C-O bond cleavage. This regioselectivity turnaround is discussed in terms of major solvent effects affecting the fragmentation paths of a common reaction intermediate. Synthetic applications of these findings led to the synthesis of biologically active compounds, like 2,5-dialkyl-substituted resorcinols, or 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-arylethanes structurally related to combretastatin. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Singh, Sheo Bux; Pettit, George R., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 7, p. 877 - 892
  作者：Singh, Sheo Bux、Pettit, George R.

  DOI：——

  日期：——
• Antineoplastic Agents. 291. Isolation and Synthesis of Combretastatins A-4, A-5, and A-6
  作者：George R. Pettit、Sheo Bux Singh、Michael R. Boyd、Ernest Hamel、Robin K. Pettit、Jean M. Schmidt、Fiona Hogan

  DOI：10.1021/jm00010a011

  日期：1995.5

  The antineoplastic constituents of Combretum caffrum (Eckl. and Zeyh) Kuntze (Combretaceae family), a species indigenous to South Africa, have been investigated. Subsequently we isolated a series of closely related bibenzyls, stilbenes, and phenanthrenes from C. caffrum. Some of the stilbenes proved to be potent antimitotic agents which inhibited both tubulin polymerization and the binding of colchicine

  已经研究了南非原住民种Com囊（Eckl。和Zeyh）昆茨（Combretaceae家族）的抗肿瘤成分。随后，我们从C. caffrum中分离了一系列密切相关的联苄，苯乙烯和菲。已证明某些对苯二酚是有效的抗有丝分裂剂，可抑制微管蛋白聚合和秋水仙碱与微管蛋白的结合。Combretastatin A-4已被证明是该系列中最有效的癌细胞生长抑制剂。目前，这种顺式-二苯乙烯是秋水仙碱与微管蛋白结合的最有效抑制剂，并且是迄今为止描述的具有这种有效抗微管蛋白作用的最简单的天然产物。还发现Combretastatin A-4，A-5和A-6会抑制淋病奈瑟氏球菌的生长。康布雷他汀A-4（2a）的分离和合成细节，
• xxx, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 11, p. 817 - 821
  作者：xxx

  DOI：——

  日期：——