1-<2,5-di-O-trityl-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl>uracil | 16731-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-<2,5-di-O-trityl-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl>uracil
• 英文别名: 2',5'-di-O-trityl-3'-ketouridine；3'-deoxy-3'-oxo-2',5'-di-O-trityluridine；2',5'-di-O-trityl-3'-oxouridine；2',5'-Di-O-trityl-3'-ketouridin；3'-oxo-O^2'_,O5'-ditrityl-3'-deoxy-uridine；3'-Deoxy-3'-oxo-2',5'-bis-O-(triphenylmethyl)uridine；1-[(2R,3S,5R)-4-oxo-3-trityloxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 16731-37-6
• 化学式: C₄₇H₃₈N₂O₆
• 分子量: 726.829
• InChiKey: FUUUXAKGRKGOHR-QSBCFWLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2,5-di-O-trityl-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl>uracil 在 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.67h， 生成 3'-(2-hydroxyethyl)-2',5'-di-O-trityluridine
  参考文献：
  名称：

  Auguste, Sandra P.; Young, Douglas W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 395 - 404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-di-O-trityluridine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以89%的产率得到1-<2,5-di-O-trityl-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  （Z）2'-和（E）3'-Deoxy-2'（3'）-C-（氯亚甲基）嘧啶核苷的立体特异性合成和抗HIV活性

  摘要：

  摘要1- [2,5（和3,5）-二-O-三苯甲基-β-D-赤型戊呋喃-3（和2）-核糖基]尿嘧啶衍生物5和6与（氯甲基）三苯基膦反应（E）-3'-和（Z）-2'-氯亚甲基衍生物7（69％）和8（53％）的立体选择性形成，其去保护基得到9和10。尿嘧啶核苷7转化为胞嘧啶之一，然后脱保护，得到12。后者被转化为阿拉伯糖苷14。测试了完全脱保护的氯亚甲基核苷对HIV-1和HIV-2的活性。

  DOI：

  10.1080/15257779508012420

文献信息

• Synthesis and anticancer and antiviral activities of various 2'- and 3'-methylidene-substituted nucleoside analogs and crystal structure of 2'-deoxy-2'-methylidenecytidine hydrochloride
  作者：Tai Shun Lin、Mei Zhen Luo、Mao Chin Liu、Regina H. Clarke-Katzenburg、Yung Chi Cheng、William H. Prusoff、William R. Mancini、George I. Birnbaum、Eric J. Gabe、Jerzy Giziewicz

  DOI：10.1021/jm00112a040

  日期：1991.8

  Various 2'- and 3'-methylidene-substituted nucleoside analogues have been synthesized and evaluated as potential anticancer and/or antiviral agents. Among these compounds, 2'-deoxy-2'-methylidene-5-fluorocytidine (22) and 2'-deoxy-2'-methylidenecytidine (23) not only demonstrated potent anticancer activity in culture against murine L1210 and P388 leukemias, Sarcoma 180, and human CCRF-CEM lymphoblastic

  已经合成了各种2'-和3'-亚甲基取代的核苷类似物，并将其评估为潜在的抗癌剂和/或抗病毒剂。在这些化合物中，2'-脱氧-2'-亚甲基-5-氟胞苷（22）和2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（23）不仅在培养中表现出对鼠L1210和P388白血病，肉瘤180的有效抗癌活性。 ，人CCRF-CEM淋巴母细胞性白血病，其ED50值分别为1.2和0.3 microM，0.6和0.4 microM，1.5和1.5 microM，0.05和0.03 microM，但在小鼠L1210白血病中也有活性。在所有测试的药物剂量水平（分别为25、50和75 mg / kg）中，化合物23没有毒性死亡，而化合物22在最高剂量水平下仅产生一个毒性死亡。相反，在同一项研究中，1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（ara-C）分别导致2 / 5、5 / 5和5/5毒性死亡。化合物22和23均显示出比ara-C更好的抗癌活性，产生更高的T
• Mass spectrometry of nucleic acid constituents. Trimethylsilyl derivatives of nucleosides
  作者：Henrianna Pang、Karl H. Schram、David L. Smith、S. P. Gupta、Leroy B. Townsend、James A. McCloskey

  DOI：10.1021/jo00141a023

  日期：1982.9