1-Isocyanato-2-phenylnaphthalin | 66252-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Isocyanato-2-phenylnaphthalin
• 英文别名: 1-isocyano-2-phenylnaphthalene
• CAS: 66252-09-3
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: UQPOUBLSANTRIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-Isocyanato-2-phenylnaphthalin 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以61%的产率得到5-((4,4-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)methyl)benzo[i]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  肟酯的无自由基自由基级联反应：吡咯啉官能化菲啶的合成。

  摘要：

  通过2-异氰基联苯与γ，δ-不饱和肟酯的无金属自由基级联环化反应，可以有效地合成各种二氢吡咯官能化的菲啶。C–N / C–C / C–C键是通过油浴法在一锅法中形成的，具有广泛的底物适用性。自由基过程得到动力学同位素效应研究和自由基抑制研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01532
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate tribasic heptahydrate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Isocyanato-2-phenylnaphthalin
  参考文献：
  名称：

  肟酯的无自由基自由基级联反应：吡咯啉官能化菲啶的合成。

  摘要：

  通过2-异氰基联苯与γ，δ-不饱和肟酯的无金属自由基级联环化反应，可以有效地合成各种二氢吡咯官能化的菲啶。C–N / C–C / C–C键是通过油浴法在一锅法中形成的，具有广泛的底物适用性。自由基过程得到动力学同位素效应研究和自由基抑制研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01532

文献信息

• Visible-light-promoted synthesis of phenanthridines via an intermolecular isocyanide insertion reaction
  作者：Hui Zhou、Xin Zhao Deng、Ai Hua Zhang、Ren Xiang Tan

  DOI：10.1039/c6ob02113a

  日期：——

  conditions. The reaction was shown to proceed through an electron transfer sequence by mechanistic experiments, and thus enabled the efficient production of 24 compounds, each with one new intramolecular aromatic ring obtained. The synthesized compounds were tested to embody good antitumor, antimicrobial and neuraminidase inhibitory activities.

  现在提出通过酰胺和光氧化还原的组合促进的异氰酸酯插入反应。通过使用可见光，可以在温和且环保的反应条件下以良好的化学收率制备6-酰胺基菲啶衍生物。通过机理实验表明该反应是通过电子转移序列进行的，因此能够有效地生产24种化合物，每种化合物都有一个新的分子内芳环。测试了合成的化合物，以体现出良好的抗肿瘤，抗微生物和神经氨酸酶抑制活性。
• Synthesis of Isoxazoline-Functionalized Phenanthridines via Iminoxyl Radical-Participated Cascade Sequence
  作者：Xiu-Long Yang、Fei Chen、Neng-Neng Zhou、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/ol503335k

  日期：2014.12.19

  Readily accessible β,γ-unsaturated ketoximes reacted with 2-arylphenylisonitriles under the conditions of t-BuOOH and n-Bu4NI to give isoxazoline functionalized phenanthridines via tandem intramolecular/intermolecular C–O/C–C/C–C bond formation. The reaction involves the initial generation of iminoxyl radicals from the oxidation of β,γ-unsaturated ketoximes by t-BuOOH and n-Bu4NI followed a cascade

  容易获得β，γ不饱和酮肟与2- arylphenylisonitriles的条件下反应吨-BuOOH和Ñ -Bu 4 NI，得到异恶唑啉通过串联的分子内/分子间C-O / C-C / C-C键形成官能化菲啶。该反应通过涉及从β，γ不饱和酮肟的氧化初始产生iminoxyl自由基吨-BuOOH和Ñ -Bu 4 NI随后级联自由基环化/添加/环化序列。