2-[5-(naphthalen-2-yl)-1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl]-1H-benzimidazole | 1204655-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[5-(naphthalen-2-yl)-1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(1-ethenyl-5-naphthalen-2-ylpyrrol-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1204655-22-0
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃
• 分子量: 335.408
• InChiKey: UGORJCIUIZFGTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-240 °C (decomp)
• 沸点：
  508.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{[5-(naphthalen-2-yl)-1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl]methylene}benzene-1,2-diamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-[5-(naphthalen-2-yl)-1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Synthesis of 2-(1-Vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazoles from 1-Vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes and o-Phenylenediamine

  摘要：

  1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes 与邻苯二胺直接或通过 1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes 的中间希夫碱（1% TFA、DMSO, air atmosphere, 60-70 ËC, 1 h），收率高达 89%，分离出的专属于 E 构型的中间席夫碱收率为 91-98% （1% TFA, DMSO, r.t.,30 分钟）。合成的 2-(1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-1H-苯并咪唑具有强烈的荧光，覆盖了实际上重要的蓝色区域（δ "max 343-417 nm，Stokes shift 31-91 nm）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216996