3-bromo-10,5-(iminomethano)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene | 146363-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 3-bromo-10,5-(iminomethano)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
• 英文别名: 4-Bromo-17-azatetracyclo[7.6.2.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10,12,14-hexaene
• CAS: 146363-99-7
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN
• 分子量: 300.198
• InChiKey: QHZKSHHRODEIHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-10,5-(iminomethano)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene 在 碘 、 镍 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到3-iodo-10,5-(iminomethano)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  10，5-（亚氨基甲基）-10，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯及其衍生物。强大的PCP受体配体。

  摘要：

  合成IDDC（3，10,5-（亚氨基甲基）-10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯++ +）和一系列取代的衍生物，并在体外评估其取代tri化MK-801的能力（[3H] -2）来自豚鼠脑匀浆的特异性结合位点。用溴，氯和氟取代3的3位导致结合亲和力增加。相反，在3位的供体基团的取代降低了结合亲和力，在7位和氮上的所有取代也是如此。在外消旋混合物被拆分的地方，（+）-光学对映体比对映体或外消旋体更具活性。在这项研究中发现的活性最高的配体是（+）-13e（IC50 = 15.5 +/- 4.5 nM）。（+）-13e对PCP受体的亲和力使其成为已知最有效的配体之一。

  DOI：

  10.1021/jm00066a002
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Bromo-phenyl)-1-phenyl-ethanone O-methyl-oxime 在 高氯酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-bromo-10,5-(iminomethano)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  10，5-（亚氨基甲基）-10，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯及其衍生物。强大的PCP受体配体。

  摘要：

  合成IDDC（3，10,5-（亚氨基甲基）-10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯++ +）和一系列取代的衍生物，并在体外评估其取代tri化MK-801的能力（[3H] -2）来自豚鼠脑匀浆的特异性结合位点。用溴，氯和氟取代3的3位导致结合亲和力增加。相反，在3位的供体基团的取代降低了结合亲和力，在7位和氮上的所有取代也是如此。在外消旋混合物被拆分的地方，（+）-光学对映体比对映体或外消旋体更具活性。在这项研究中发现的活性最高的配体是（+）-13e（IC50 = 15.5 +/- 4.5 nM）。（+）-13e对PCP受体的亲和力使其成为已知最有效的配体之一。

  DOI：

  10.1021/jm00066a002