trans-N,N'-diphenyl-1,2-cyclohexanediamine | 30303-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-N,N'-diphenyl-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: N,N'-diphenylcyclohexane-1,2-diamine；1,2-Bis(phenylamino)cyclohexane；(1S,2S)-1-N,2-N-diphenylcyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 30303-39-0；78923-93-0；116726-73-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: OWSIQKWSHAQSBW-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N,N'-diphenyl-1,2-cyclohexanediamine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3AS,7aS)-Octahydro-1,3-diphenyl-2-(phenylmethoxy)-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸二胺酯配体的开发及其在钯催化乙烯基取代三亚甲基甲烷不对称[3+2]环加成反应中的应用

  摘要：

  描述了钯催化的乙烯基取代三亚甲基甲烷 (TMM) 供体与 α,β-不饱和酰基咪唑的不对称 [3 + 2] 环加成反应。源自 (S,S)-trans-1,2-环己二胺和 (2R,4R)-戊二醇的新设计的双二氨基亚磷酸酯配体有助于该过程的发展。这种转化以高产率生成带有三个连续立体中心的四取代环戊烷，具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja305717r
• 作为产物：
  描述：

  顺式-2-(苯基氨基)环己醇 在 吡啶 、 bismuth(III) chloride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-N,N'-diphenyl-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Method for Regioselective Ring Opening of Aziridines with Amines by Bismuth Trichloride

  摘要：

  DOI：

  10.1081/scc-120015808

文献信息

• The Development of Scalemic Multidentate Niobium Complexes as Catalysts for the Highly Stereoselective Ring Opening of <i>meso</i>-Epoxides and <i>meso</i>-Aziridines
  作者：Kenzo Arai、Simone Lucarini、Matthew M. Salter、Kentaro Ohta、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0708666

  日期：2007.7.1

  found to be most convenient to conduct the reactions with 10 mol % catalyst loading at 0.16 M, at higher overall concentration the reaction still proceeded efficiently with as little as 0.25 mol % catalyst to give the desired products with no significant reduction in yields or enantioselectivities. In addition, the current catalyst system was also found to mediate the asymmetric ring opening of nonsymmetrical

  基于由铌（V）甲醇盐和（R）-3,3'-双（2-羟基-3-异丙基苄基）-1,1'-联萘-2形成的络合物的新路易斯酸体系的发现和开发,2'-二醇是一种新型四齿 BINOL 衍生物。该系统被证明在使用苯胺作为亲核试剂促进线性和环状中间环氧化物的去对称开环方面非常有效，以良好到优异的产率（高达定量）和优异的产量提供相应的（R，R）抗氨基醇对映选择性（高达 96% ee）。此外，该催化剂体系对环氧化物的 β-碳的空间体积表现出显着的敏感性，在存在更多位阻环氧化物的情况下选择性地促进较小环氧化物的开环。通过使用内消旋 2-丁烯氧化物和另一种脂肪族内消旋环氧化物的混合物进行的一系列竞争反应证实了这种性质，结果是前者，较少阻碍的环氧化物优先反应，化学选择性高达 98%。虽然发现以 0.16 M 的 10 mol% 催化剂负载量进行反应最方便，但在较高的总浓度下，反应仍然有效地进行，只需 0.25 mol%
• The Ti-BINOLate-catalyzed, enantioselective ring-opening of meso-aziridines with amines
  作者：Saravanan Peruncheralathan、Sandra Aurich、Henrik Teller、Christoph Schneider

  DOI：10.1039/c3ob40222c

  日期：——

  The titanium-BINOLate-catalyzed, highly enantioselective ring-opening reaction of meso-aziridines has been developed which furnishes trans-1,2-diamines in typically good yields and excellent enantioselectivities. N-Aryl aziridines attached to a 5- or 6-membered carbocyclic ring are among the best substrates for this process providing the products in up to >99% ee. The chiral catalyst is easily prepared in situ from commercially available components and does not require any laborious ligand synthesis. Structural investigations into the catalyst composition reveal an oligomeric structure of the active Ti-complex.

  开发了由钛-BINOLate催化的高对映选择性meso-氮杂环的开环反应，该反应通常能以良好的产率和优异的对映选择性生成trans-1,2-二胺。N-芳基氮杂环与5-或6-成员碳环相连，是此过程的最佳底物之一，产物的对映体过量可达>99%。该手性催化剂可通过市售组分原位简便制备，无需繁琐的配体合成。对催化剂组成的结构研究显示，其活性钛复合物具有低聚合结构。
• Silica gel induced cleavage of aziridines by aromatic amines under solvent free conditions
  作者：R.Vijaya Anand、Ghanshyam Pandey、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00727-x

  日期：2002.5

  A variety of aziridines were opened in an efficient manner with aromatic amines using silica gel under solvent free conditions.

  使用无溶剂条件下的硅胶，可以用芳香胺有效地打开各种氮丙啶。
• Diverse “roof shaped” chiral diamidophosphites: palladium coordination and catalytic applications
  作者：Konstantin N. Gavrilov、Ilya V. Chuchelkin、Vladislav K. Gavrilov、Sergey V. Zheglov、Ilya D. Firsin、Valeria M. Trunina、Ilya A. Zamilatskov、Vladimir S. Tyurin、Victor A. Tafeenko、Vladimir V. Chernyshev、Vladislav S. Zimarev、Nataliya S. Goulioukina

  DOI：10.1039/d1nj05143a

  日期：——

  kind of stereoselector exhibited up to 98% ee in the Pd-mediated allylic substitution of (E)-1,3-diphenylallyl acetate with C- and N-nucleophiles. In the Pd-catalyzed allylic alkylation of cinnamyl acetate with various C-nucleophiles, ee values of up to 90% were obtained. In addition, up to 71% ee was achieved in the Pd-catalyzed asymmetric amination of 2-(diethoxyphosphoryl)-1-phenylallyl acetate with

  从 (11 S ,12 S )-双(羟甲基)-9,10-二氢-9,10-乙烷作为“屋顶形”1,4-二醇合成了一系列具有各种结构和齿数的二酰胺基亚磷酸酯配体。在这些配体的基础上，我们获得了三种类型的 Pd(II) 烯丙基配合物：P , P -螯合物，P, S -桥连的头尾双核配合物，以及各自含有一对P -单齿的配合物协调P -, P , N - 或P , S-配体。配体及其配合物的结构使用 2D NMR 光谱确定。四种二氨基亚磷酸酯还通过它们的 X 射线结构数据进行了表征。这种立体选择器在 Pd 介导的 ( E )-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯与 C-和 N-亲核试剂的烯丙基取代中表现出高达 98% 的ee。在钯催化的乙酸肉桂酯与各种 C-亲核试剂的烯丙基烷基化反应中，ee值高达 90%。此外，高达 71% ee在 Pd 催化的 2-（二乙氧基磷酰基）-1-苯基烯丙基乙酸酯与苯胺的不对称胺化中
• Iron-Catalyzed Ring-Opening of meso-Aziridines with Amines
  作者：Christoph Schneider、Alex Marti、Luise Richter

  DOI：10.1055/s-0030-1260338

  日期：2011.10

  A cationic iron complex has been found to catalyze the aminolysis of meso-N-aryl aziridines very efficiently furnishing valuable 1,2-diamines in typically excellent yields. This protocol is compatible with a range of functional groups both in the aziridine and amine components.

  研究发现，一种阳离子铁络合物能非常有效地催化中-N-芳基氮丙啶的氨解反应，从而以通常极高的产率获得有价值的 1,2-二胺。该方案与氮丙啶和胺成分中的一系列官能团兼容。