ethyl (2S,4aR,7R,8aS)-(-)-2-acetoxy-7-hydroxydecahydronaphthalene-4a-carboxylate | 152089-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2S,4aR,7R,8aS)-(-)-2-acetoxy-7-hydroxydecahydronaphthalene-4a-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,4aR,7R,8aS)-2-acetyloxy-7-hydroxy-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 152089-87-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: BQRPFSLAGDTQBY-SFDCQRBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4aR,7R,8aS)-(-)-2-acetoxy-7-hydroxydecahydronaphthalene-4a-carboxylate 在 Rh on carbon 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -80.0~25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 94.33h， 生成 (2R,4aS,8R,8aS)-4a,8-dimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent synthesis of a decalin type of chiral building blocks and their application to terpenoid synthesis

  摘要：

  An enantiomeric pair of a decalin type of chiral building blocks bearing an oxygenated angular substituent has been synthesized by the lipase-mediated ring differentiation of a meso decahydronaphthalene glycol system Its synthetic utility has been demonstrated by the formal synthesis of (-)-polygodial, (-)-warburganal, (-)-drimenin, and (-)-elemol. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00315-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 ethyl c-(2,7)-dihydroxy-t-8a-decahydronaphthalene-r-4a-carboxylate 在 lipase AK 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到ethyl (2S,4aR,7R,8aS)-(-)-2-acetoxy-7-hydroxydecahydronaphthalene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  19-羟基sarmentogenin -3 -O -α-l-鼠李糖苷，鸟苷和它们的糖苷配基的总合成及生物学评价

  摘要：

  胡萝卜素包括重要的天然类固醇家族，具有广泛的生物活性。尽管19-hydroxysarmentogenin -3- ö -α-升-rhamnoside（1A）和trewianin（1B）的结构确定为具有cardenolide的结构，它们的生物活性没有被评估。1a和1b的6/6/6/5元ABCD环系统均由一个β定向的C17-丁烯内酯，三个C11、14、19-羟基和C3-O- 1-鼠李糖苷部分修饰。另一方面，1a和1b在C5位是差向异构体。1a和1b的结构通过应用收敛和统一的策略从四个简单的片段中组合而成。的AB环10A / b和d-环8 / 9被暂时束缚在缩醛部分，以及随后的立体选择性6-外型自由基反应连接的两个片段。接下来，醛醇缩合反应使得能够同时引入5aa和54的C环的三个新的立体中心。C17-丁烯内酯的附着导致糖苷配基2a和2b。然后将1-鼠李糖安装到2a和2b中以产生目标1a和1b分别

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02219

文献信息

• Ring differentiation of the trans-decahydronaphthalene system via chemo-enzymatic dissymmetrization of its σ-symmetric glycol: Synthesis of a highly functionalized chiral building block for the terpene synthesis
  作者：Naoki Toyooka、Akira Nishino、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88079-x

  日期：1993.7

  The asymmetric ring differentiation by lipase-catalyzed transesterification of a meso decahydronaphthalenediol (1) was accomplished in extremely high optical and chemical yield. The absolute stereochemistry of the corresponding mono-acetate(-)-2 was determined by its conversion into a decalone [(-)-31 and to an octalone [(+)-4], which were key intermediates for the synthesis of (-)-polygodial, (-)-warburganal, and (-)-drimenin.