(4S,5E)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hepta-1,5-dien-4-ol | 849796-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5E)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hepta-1,5-dien-4-ol
• 英文别名: (4S,5E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhepta-1,5-dien-4-ol
• CAS: 849796-15-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: KAGGDERHMJMBND-OANVXVOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5E)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hepta-1,5-dien-4-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide O和（-）-Amphidinolide P的收敛和对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种具有七个手性中心以及许多官能团的15-元大环内酯（-）-两性内酯O（1）和P（2）的会聚和对映选择性全合成。关键反应包括对映体选择性布朗烯丙基化，抗-和顺式-选择性羟醛缩合反应，（ë） -选择性烯烃复分解，构象控制的立体选择性环氧化，并且选择性地引入环外亚甲基基团。还详细讨论了天然（+）-两性内酯O（ent - 1）和P（ent - 2）的绝对立体化学的分配。

  DOI：

  10.1021/ol401357k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (4S,5E)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hepta-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide O和（-）-Amphidinolide P的收敛和对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种具有七个手性中心以及许多官能团的15-元大环内酯（-）-两性内酯O（1）和P（2）的会聚和对映选择性全合成。关键反应包括对映体选择性布朗烯丙基化，抗-和顺式-选择性羟醛缩合反应，（ë） -选择性烯烃复分解，构象控制的立体选择性环氧化，并且选择性地引入环外亚甲基基团。还详细讨论了天然（+）-两性内酯O（ent - 1）和P（ent - 2）的绝对立体化学的分配。

  DOI：

  10.1021/ol401357k

文献信息

• Asymmetric Allylboration of α,β-Enals as a Surrogate for the Enantioselective Synthesis of Allylic Amines and α-Amino Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Thomas E. Burghardt、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1021/jo048144+

  日期：2005.3.1

  Optically pure allylic amines have been synthesized from α,β-unsaturated aldehydes via allylboration with (−)-B-allyldiisopinocampheylborane, followed by Overman rearrangement. By incorporating crotyl and alkoxyallylboration, functionalization at δ-position was readily accomplished. By applying this methodology, the synthesis of several chiral α-amino acids has been achieved.

  光学纯的烯丙基胺是由α，β-不饱和醛通过与（-）- B-烯丙基异opinocampheylborane的烯丙基硼化，然后进行超载重排而合成的。通过结合巴豆基和烷氧基烯丙基化，很容易实现δ位的官能化。通过应用该方法，已经实现了几种手性α-氨基酸的合成。