ardeemin fumiquinazoline | 557764-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ardeemin fumiquinazoline
• 英文别名: ardeemin FQ；(1S,4R)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-methyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• CAS: 557764-42-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₂
• 分子量: 358.4
• InChiKey: FHOFNRAVYAGXCQ-XIKOKIGWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ardeemin fumiquinazoline 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 以63%的产率得到(1S,12R,15S,23S)-12-methyl-3,11,14,16-tetrazahexacyclo[12.10.0.02,11.04,9.015,23.017,22]tetracosa-2,4,6,8,17,19,21-heptaene-10,13-dione
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of de-‘prenyl’-ardeemin

  摘要：

  A four-step synthesis of the ardeemin framework by starting from N-2-aminobenzoyl-alpha-amino esters is described. In the last step, the acid promoted cyclization of the 1,4-anti-4-alkyl-1-(3-indolylmethyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-h]quinazoline-3,6-diones occurs irreversible and stereocontrolled. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00556-2
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Trp-2Abz-D-Ala-OMe 在 哌啶 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ardeemin fumiquinazoline
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of de-‘prenyl’-ardeemin

  摘要：

  A four-step synthesis of the ardeemin framework by starting from N-2-aminobenzoyl-alpha-amino esters is described. In the last step, the acid promoted cyclization of the 1,4-anti-4-alkyl-1-(3-indolylmethyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-h]quinazoline-3,6-diones occurs irreversible and stereocontrolled. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00556-2

文献信息

• Actions of Tryptophan Prenyltransferases Toward Fumiquinazolines and their Potential Application for the Generation of Prenylated Derivatives by Combining Chemical and Chemoenzymatic Syntheses
  作者：Peter Mai、Georg Zocher、Lena Ludwig、Thilo Stehle、Shu-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201600064

  日期：2016.5.19

  different features of these enzymes toward ardeemin FQ analogues, regarding activity and prenylation position. Isolation and structural elucidation showed that 7‐DMATS catalyzed mainly regiospecific prenylation at C‐7, which is also observed for its natural substrate L‐tryptophan. Up to four prenylated derivatives were identified in the reaction mixtures of other enzymes. In total, 18 new prenylated

  d我中号乙基一个llyl吨ryptophan小号从焦磷酸二甲基色氨酸的吲哚环的各个位置异戊二烯基部分的ynthases（DMATSs）催化区域专一性转移反应。例如，FgaPT2，5- DMATS，并从7-DMATS曲霉真菌催化色氨酸异戊二烯化在C-4，C-5和C-7，而5-DMATS钪和6- DMATS萨从链霉菌菌株是色氨酸C- 5和C-6异戊烯基转移酶。在这项研究中，我们的目的是证明生产m的前体ardeemin fumiquinazoline（FQ）（1a）的异戊二烯基类似物的可能性。ULTI d地毯ř esistance（MDR）的出口泵抑制剂ardeemin，通过使用DMATSs。化学合成所有ardeemin FQ立体异构体，并用作DMATS酶分析的底物。生化研究表明，这些酶对ardeemin FQ类似物具有不同的活性和异戊烯化位置特征。分离和结构分析表明，7-DMATS主要在C-7
• A short synthesis of de-‘prenyl’-ardeemin
  作者：Fernando Hernández、Carmen Avendaño、Mónica Söllhuber

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00556-2

  日期：2003.4

  A four-step synthesis of the ardeemin framework by starting from N-2-aminobenzoyl-alpha-amino esters is described. In the last step, the acid promoted cyclization of the 1,4-anti-4-alkyl-1-(3-indolylmethyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-h]quinazoline-3,6-diones occurs irreversible and stereocontrolled. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.