(R)-6-methoxy-4-phenylchroman-2-one | 1252652-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-6-methoxy-4-phenylchroman-2-one
• CAS: 1252652-56-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: LHFOVSGRSIATSD-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  oxybenzone 在 (R)-5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-octahydro-1,1-binaphthylphosphinite diisopropylamidite 、 dichloro(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R)-6-methoxy-4-phenylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化不对称分子内异构化/酯化反应：直接合成手性二氢香豆素

  摘要：

  通过钌催化，成功完成了烯丙醇的不对称异构化/分子内偶联反应合成手性二氢香豆素。该方法表现出广泛的底物适用性、对各种官能团的优异耐受性以及良好的对映选择性（高达 90% ee）。它提供了一种高效生产各种结构不同的手性二氢香豆素的便捷途径。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400084

文献信息

• Copper‐Catalyzed Asymmetric 1,4‐Hydroboration of Coumarins with Pinacolborane: Asymmetric Synthesis of Dihydrocoumarins
  作者：Hyohyun Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/adsc.201000310

  日期：2010.10.9

  An efficient asymmetric addition of pinacolborane to 4-substituted coumarins proceeded with high enantioselectivity in the presence of a copper(I)-QuinoxP complex as a catalyst to produce the corresponding 1,4-hydroboration products. Treatment of the intermediates with electrophiles, without isolation, resulted in enantioenriched dihydrocoumarins. The utility of this protocol was demonstrated in the

  在铜（I）-QuinoxP络合物作为催化剂的存在下，将频哪醇硼烷有效地不对称添加到4-取代的香豆素中，并具有高对映选择性，以生产相应的1,4-氢硼化产物。不经分离用亲电子试剂处理中间体，得到对映体富集的二氢香豆素。在生物活性分子的正式合成中证明了该方案的实用性。
• Chiral Fe(<scp>ii</scp>) complex catalyzed enantioselective [1,3] O-to-C rearrangement of alkyl vinyl ethers and synthesis of chromanols and beyond
  作者：Lifeng Wang、Pengfei Zhou、Qianchi Lin、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0sc04340k

  日期：——

  A highly efficient enantioselective [1,3] O-to-C rearrangement of racemic vinyl ethers that operates under mild conditions was developed. This method with chiral ferrous complex catalyst provided an efficient access to a wide range of chromanols with high yields and excellent enantioselectivities. In addition, an important urological drug (R)-tolterodine and others were easily obtained after simple

  开发了在温和条件下运行的高效外消旋乙烯基醚的对映体选择性[1,3] O-C重排。使用手性亚铁配合物催化剂的该方法可高效获得各种色酚，产率高且对映选择性优异。另外，通过简单的转化，很容易获得重要的泌尿科药物（R）-托特罗定等。