4-(2-Ethoxycarbonyl-acetyl)-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester | 336191-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Ethoxycarbonyl-acetyl)-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 336191-37-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: MPWBKJALZJYKPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Ethoxycarbonyl-acetyl)-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2-Ethoxycarbonyl-acetyl)-piperazine-1-carboxylic acid 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic nonpeptide glycoprotein IIb–IIIa antagonists. Part 3: synthesis and SAR of potent and specific 2,8-diazaspiro[4.5]decanes

  摘要：

  The synthesis and biological activity of analogues containing spiro piperidinylpyridine and pyrrolidinylpyridine templates are described. The potent activity of these compounds as platelet aggregation inhibitors demonstrates the utility of the spiro structures as central template for nonpeptide RGD mimics. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00095-1
• 作为产物：
  描述：

  苄基-1-哌嗪碳酸酯 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-Ethoxycarbonyl-acetyl)-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic nonpeptide glycoprotein IIb–IIIa antagonists. Part 3: synthesis and SAR of potent and specific 2,8-diazaspiro[4.5]decanes

  摘要：

  The synthesis and biological activity of analogues containing spiro piperidinylpyridine and pyrrolidinylpyridine templates are described. The potent activity of these compounds as platelet aggregation inhibitors demonstrates the utility of the spiro structures as central template for nonpeptide RGD mimics. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00095-1

文献信息

• Ir-catalyzed chemoselective reduction of β-amido esters: A versatile approach to β-enamino esters
  作者：Zhi-Ping Yang、Guang-Sheng Lu、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.024

  日期：2019.3

  The conversion of β-amido esters to β-enamino esters is an indispensable step for some synthetic approaches to alkaloids and related medicines. Known methods for such transformation are not only stepwise, but also proceed with low atom-efficiency. Herein, we report a direct and versatile approach that features the Ir-catalyzed chemoselective reduction of β-amido esters with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane

  对于某些生物碱和相关药物的合成方法，β-酰胺基酯向β-烯氨基酯的转化是必不可少的步骤。用于这种转化的已知方法不仅是逐步的，而且以低原子效率进行。本文中，我们报道了一种直接且通用的方法，其特征在于用1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）进行Ir催化的β-酰胺基酯的化学选择性还原。另外，在某些脂环族β-烯胺酯的13 C NMR光谱中观察到缺少某些信号。这揭示了文献中长期存在但被忽略的现象。