tert-butyl 4-((tert-butoxycarbonylamino)(phenylsulfonyl)methyl)piperidine-1-carboxylate | 1448851-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-((tert-butoxycarbonylamino)(phenylsulfonyl)methyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1448851-98-6
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₆S
• 分子量: 454.588
• InChiKey: UCCNMEIXVDMTJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((tert-butoxycarbonylamino)(phenylsulfonyl)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 caesium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 4-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)penta-3,4-dien-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Boc亚胺与氯丁二烯格氏加成合成β-烯丙胺

  摘要：

  通过 2,2'-二吗啉代二乙醚 (DMDEE)将氯丁二烯格氏试剂选择性加成到芳香族N -Boc 醛亚胺中，以良好的产率和区域选择性产生相应的N -Boc 保护的 β-烯丙胺。向溴化锌的金属转移还允许以良好的产率将氯丁二烯格氏加到脂肪族醛亚胺中。所得的 β- 烯丙胺在酸性条件下很容易脱保护，并且可以进行各种转化以获得复杂的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03105
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 sodium benzenesulfonate 、 1-叔丁氧羰基哌啶-4-甲醛 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到tert-butyl 4-((tert-butoxycarbonylamino)(phenylsulfonyl)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯亚胺催化的甘氨酸叔丁酯与 N-Boc-亚胺的对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  Cyclopropenimine 1 显示出催化甘氨酸亚胺和 N-Boc-醛亚胺之间的曼尼希反应，具有高水平的对映和非对映控制。显示 1 的反应性大大高于广泛使用的硫脲金鸡纳生物碱衍生催化剂的反应性。各种芳基和脂肪族 N-Boc-醛亚胺是这种转化的有效底物。显示了使用 1 mol% 催化剂产生 >90 mmol 产物的制备级反应。这种转化的产物可以转化为几种有用的衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja407277a