4-(naphthalen-2-ylmethyl)benzonitrile | 75835-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-ylmethyl)benzonitrile
• CAS: 75835-25-5
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: XZKOVWDVBBQISQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(naphthalen-2-ylmethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  电有机反应。第56部分：2-甲基-和2-苄基萘的阳极氧化：影响竞争途径的因素

  摘要：

  系统地研究了在萘核的6位和苄基侧链的4-苯基位取代的2-甲基和2-苄基萘在亲核介质中的阳极氧化作用，以确定有利于环境的因素侧链取代。循环伏安法证实6-取代对萘核的氧化电位有深远的影响，13 C化学位移表明在苄基碳上有极性作用。然而，在任何尝试的条件下，几乎都没有观察到侧链阳极氧化。富电子底物的自由基阳离子优先二聚，并且在6位上具有强吸电子取代基（EtOSO 2）促进核替代。相反，在含水乙酸中用DDQ氧化可对富含电子的底物进行有效的侧链氧化，这与氢化物转移（可能在分子内通过电荷转移络合物）转移一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00495-7

文献信息

• A SO2F2 mediated mild, practical, and gram-scale dehydroxylative transforming primary alcohols to quaternary ammonium salts
  作者：Chuang Zhao、Gao-Feng Zha、Wan-Yin Fang、Njud S. Alharbi、Hua-Li Qin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.007

  日期：2019.8

  A simple, practical and gram-scale process for direct transformation of primary alcohols or silyl ethers to ammonium salts was developed. This method has the feathers of easy work-up (a simple filtration), mild condition, high yield, great practicality and robustness. And the application of the ammonium salts in Suzuki coupling reaction was also accomplished.

  开发了一种简单，实用和克级的方法，用于将伯醇或甲硅烷基醚直接转化为铵盐。该方法具有易于处理（过滤简单），条件温和，收率高，实用性强和耐用性强的特点。并完成了铵盐在铃木偶联反应中的应用。
• Single-electron transmetalation in organoboron cross-coupling by photoredox/nickel dual catalysis
  作者：John C. Tellis、David N. Primer、Gary A. Molander

  DOI：10.1126/science.1253647

  日期：2014.7.25

  nickel cross-coupling catalyst could achieve selective coupling of saturated and unsaturated reagents (see the Perspective by Lloyd-Jones and Ball). Their methods rely on single-electron transfer from the light-activated catalyst to the saturated carbon, thereby enhancing its reactivity more effectively than the twoelectron mechanisms prevailing in traditional protocols. Science, this issue p. 433, p

  碳偶联的光明前景 在当代有机化学中，使用交叉偶联催化在不饱和碳（即已经形成双键的碳）之间形成键是很简单的。然而，如果一个或两个起始碳中心饱和（纯单键），该协议就会遇到一些麻烦。特利斯等人。和左等人。独立发现，将第二种光活化催化剂与镍交叉偶联催化剂结合可以实现饱和和不饱和试剂的选择性偶联（参见 Lloyd-Jones 和 Ball 的观点）。他们的方法依赖于从光活化催化剂到饱和碳的单电子转移，从而比传统方案中盛行的双电子机制更有效地增强其反应性。科学，这个问题 p。433 页。第437话 另见第 381 结合两种催化剂，一种是光活化的，可以促进饱和碳和不饱和碳之间的键形成。[另见 Lloyd-Jones 和 Ball 的观点] Csp3 杂化亲核试剂在交叉偶联反应中的常规应用仍然是有机化学中未解决的挑战。在这种转化中观察到的优选有机硼试剂的金属转移速率缓慢是标准催化方法基础的双电子机制的结果
• Iridium-Catalyzed Borylation of Primary Benzylic C–H Bonds without a Directing Group: Scope, Mechanism, and Origins of Selectivity
  作者：Matthew A. Larsen、Conner V. Wilson、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.5b04899

  日期：2015.7.8

  Primary benzylic boronate esters are useful intermediates in organic synthesis, but these reagents cannot be prepared by hydroboration. The benzylic C-H borylation of methylarenes would be a method to form these products, but such reactions without neat methylarene or a directing group are unknown. We report an approach to divert the borylation of methylarenes from aromatic positions to benzylic positions

  主要的苄基硼酸酯是有机合成中有用的中间体，但这些试剂不能通过硼氢化反应制备。甲基芳烃的苄基 CH 硼酸化将是形成这些产物的一种方法，但这种没有纯甲基芳烃或导向基团的反应是未知的。我们报告了一种以甲硅烷基硼烷为试剂和含有缺电子菲咯啉作为配体的新型铱催化剂将甲基芳烃的硼酸化从芳族位置转移到苄位位置的方法。该系统相对于相应的芳基硼酸酯选择性地形成苄基硼酸酯。由菲咯啉连接的 Ir 二硼基单甲硅烷基复合物被分离并确定为催化剂的静止状态。机理研究表明，这种复合物在动力学上有能力成为催化过程中的中间体。各种 Ir 配合物催化的苄基和芳基 CH 硼化的动力学研究表明，芳基 CH 硼化速率随着 Ir 催化剂金属中心电子密度的降低而降低，但苄基 CH 硼化速率对Ir 催化剂金属中心的电子密度。动力学和计算研究表明，这两种硼酸化反应对金属中心的电子密度程度的反应不同，因为它们发生在不同的转换限制步骤中。已知芳基
• Palladium catalyzed Suzuki cross-coupling of benzyltrimethylammonium salts <i>via</i> C–N bond cleavage
  作者：Tao Wang、Shuwu Yang、Silin Xu、Chunyu Han、Ge Guo、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/c7ra02549a

  日期：——

  A palladium catalyzed Suzuki cross-coupling for construction of Csp3–Csp2 bond via Csp3–N bond activation of benzyltrimethyl-ammonium salt is described. This reaction not only offered a highly efficient approach to diarylmethanes but also paved the way for the application of benzyltrimethylammonium salts in the palladium catalyzed cross coupling reactions.

  描述了钯催化的Suzuki交叉偶联，用于通过苄基三甲基铵盐的Csp 3 -N键活化来构建Csp 3 -Csp 2键。该反应不仅为二芳基甲烷提供了一种高效方法，而且为在钯催化的交叉偶联反应中应用苄基三甲基铵盐铺平了道路。
• Aromatization of aliphatic compounds—v
  作者：M. Giannangeli、L. Baiocchi

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85052-6

  日期：1980.1

  Some cyclohexadienols, when heated at 220° with PyHCl, gave, through dehydration and isomerisation, the corresponding benzene derivatives. So 2,6-dibenzyliden-cyclohexanols gave m-dibenzyl-benzenes, 2-benzyliden-1-tetralols gave 2-benzyl-naphthalenes and 2,6-dicyclohexenyl cyclohexanols gave m-dicyclohexyl-benzenes. The correlation between these aromatisations and those of cyclohexenone acetic acids

  一些环己烯醇在与PyHCl加热至220°时，会通过脱水和异构化反应生成相应的苯衍生物。所以2,6- dibenzyliden -环己醇得到米二苄基的苯，2-亚苄基-1- tetralols得到2-苄基萘和2,6-二环己烯基环己醇，得到米二环己基的苯。本文讨论了这些芳香化与环己烯酮乙酸与芳酸之间的相关性。还描述了在2-亚苄基-1-四醇的芳构化中获得的一些副产物。