(+)-2-(2-methylchroman-2-yl)ethanol | 1043892-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-2-(2-methylchroman-2-yl)ethanol
• CAS: 1043892-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ALFPFCQUOKCMSA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯基丝氰酸酯 、 (+)-2-(2-methylchroman-2-yl)ethanol 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(+)-2-methyl-2-{2-[(2-nitrophenyl)seleno]ethyl}chromane
  参考文献：
  名称：

  胍催化不对称合成 2,2-二取代铬骨架分子内 Oxa-Michael 加成

  摘要：

  已经研究了胍催化的 6-exo-trig 型分子内不对称氧杂-迈克尔加成，在 C-5 碳上具有 2-羟基芳基部分的 α,β-不饱和酯，以构建具有季碳手性的色满骨架中央。烷基的体积和α,β-不饱和酯官能团的E/Z几何结构在不对称诱导和(4S,5S)-2-[(R)-1-羟甲基-2-苯基乙基亚氨基]发现在 4 位和 5 位带有芳基侧基的 -1,3-二甲基咪唑烷（或其对映体）是所检测的 18 种手性胍中最有效的催化剂。这样，体积较小的甲酯的 Z 异构体进行环化反应，以高达 83% 的收率和 76% ee 得到手性色满。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800089
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(2R)-2-methylchroman-2-yl]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到(+)-2-(2-methylchroman-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  胍催化不对称合成 2,2-二取代铬骨架分子内 Oxa-Michael 加成

  摘要：

  已经研究了胍催化的 6-exo-trig 型分子内不对称氧杂-迈克尔加成，在 C-5 碳上具有 2-羟基芳基部分的 α,β-不饱和酯，以构建具有季碳手性的色满骨架中央。烷基的体积和α,β-不饱和酯官能团的E/Z几何结构在不对称诱导和(4S,5S)-2-[(R)-1-羟甲基-2-苯基乙基亚氨基]发现在 4 位和 5 位带有芳基侧基的 -1,3-二甲基咪唑烷（或其对映体）是所检测的 18 种手性胍中最有效的催化剂。这样，体积较小的甲酯的 Z 异构体进行环化反应，以高达 83% 的收率和 76% ee 得到手性色满。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800089