2,3,5-trimethylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide | 42474-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,3,5-trimethylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide
• 英文别名: 2,3,5-Trimethyl-1,3-benzothiazol-3-ium;iodide；2,3,5-trimethyl-1,3-benzothiazol-3-ium;iodide
• CAS: 42474-70-4
• 化学式: C₁₀H₁₂NS*I
• 分子量: 305.182
• InChiKey: PPUXZJFLFBIPDL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-trimethylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide 、 (Z)-3-甲基-2-(2-(N-苯基乙酰氨基)乙烯基)苯并[d]噻唑-3-碘化物 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-(3,5-dimethylbenzothiazol-2(3H)-ylidene)prop-1-en-1-yl)-3-methylbenzothiazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  A comparative study of symmetrical and unsymmetrical trimethine cyanine dyes bearing benzoxazolyl and benzothiazolyl groups

  摘要：

  Six symmetrical and unsymmetrical trimethine cyanine dyes bearing benzothiazolyl and benzoxazolyl groups were synthesized. Their linear optical properties were studied. It was found that the variation of hetero atoms play an important role in the spectral properties of the dyes. Sequential replacement of the oxygen atom by the sulfur atom resulted in a change in shade from yellow to purple. In order to understand the relationship between the molecular structures and the spectral properties of these dyes, theoretical calculations were made using the Gaussian programme. Key parameters related to absorption and emission spectra were reported and discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.11.001
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯并噻唑 、 碘甲烷 反应 24.0h， 生成 2,3,5-trimethylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  pH敏感的内消旋位置含有吡啶部分的苯并噻唑花青染料衍生物的合成

  摘要：

  合成了四种苯并噻唑衍生的五甲胺花青染料，在亚甲链的中位具有吡啶部分，反应产率为89-93％。这些染料以三步合成的高纯度制备，可作为预期的pH响应探针。每种化合物在可见光谱的远红外范围内在630和670 nm之间吸收并发荧光，并且在134,910 L mol -1 cm -1和163,816 L mol -1 cm -1之间计算出高摩尔吸光度值量子产率在9％到17％之间。当20μM染料衍生物溶液在乙醇中在pH值为5–6的盐酸中暴露时，所有染料的吸光度和发射度都会发生蓝移，并且光谱强度降低，从而使其可以用作pH探针。通过计算研究进一步证实了这些性质，这些研究表明吡啶对每个分子的光谱性质的影响，并提出了在存在和不存在酸的情况下电子离域的途径。©2021爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109268

文献信息

• Synthesis and QSAR Studies of New Conjugated Benzothiazole Derivatives
  作者：Radovan Buffa、Pavol Zahradník、Pavlína Foltínová

  DOI：10.1135/cccc20021820

  日期：——

  A series of new push-pull 2-(ω-phenylalkenyl)benzothiazolium compounds with methyl groups in different positions of the conjugated alkenyl bridge were synthesized by alkylation and condensation. The antimicrobial testing has been carried out and the effect of the alkenyl substituent was investigated by the QSAR Free-Wilson method.

  一系列新的推-拉式2-(ω-苯基烯基)苯并噻唑盐化合物通过烷基化和缩合合成，其中共轭烯基桥不同位置带有甲基基团。进行了抗微生物测试，并通过QSAR Free-Wilson方法研究了烯基取代基的影响。
• High-Affinity Fluorescent Probes for the Detection of Soluble and Insoluble Aβ Deposits in Alzheimer’s Disease
  作者：Rathnam Mallesh、Juhee Khan、Prabir Kumar Gharai、Subhajit Ghosh、Shubham Garg、Mohammad Umar Arshi、Surajit Ghosh

  DOI：10.1021/acschemneuro.2c00787

  日期：——

  Alzheimer’s disease (AD). Effective medications and detection agents for AD are still deficient. General challenges for the diagnosis of Aβ aggregates in the AD brain are (i) crossing the blood–brain barrier (BBB) and (ii) selectivity to Aβ species with (iii) emission maxima in the 500–750 nm region. Thioflavin-T (ThT) is the most used fluorescent probe for imaging Aβ fibril aggregates. However, because of the

  淀粉样蛋白-β (Aβ) 聚集体的过量产生和沉积是神经系统疾病阿尔茨海默病 (AD) 的发生和发展的原因。AD 的有效药物和检测试剂仍然不足。诊断 AD 脑中 Aβ 聚集体的一般挑战是 (i) 穿过血脑屏障 (BBB) 和 (ii) 对 Aβ 物种的选择性，(iii) 在 500–750 nm 区域的发射最大值。硫黄素-T (ThT) 是最常用的 Aβ 原纤维聚集体成像荧光探针。然而，由于与 Aβ 原纤维结合后的 BBB 交叉较差 (log  P = -0.14) 和发射波长较短 (482 nm)，ThT 只能在体外进行仅使用。在此，我们开发了具有 D-π-A 结构和与 Aβ 物种结合后发射波长更长的 Aβ 沉积物识别荧光探针 (ARs)。在新设计的探针中，AR-14 在与具有高亲和力的可溶性 Aβ 寡聚体（2.3 倍）和不溶性 Aβ 原纤维聚集体（4.5 倍）结合后显示出令人钦佩的荧光发射（>600
• Banerjee,J.C. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1968, vol. 45, p. 496 - 502
  作者：Banerjee,J.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Doja; Banerji, Journal of the Indian Chemical Society, 1958, vol. 35, p. 779,783
  作者：Doja、Banerji

  DOI：——

  日期：——
• Styryl dyes with N-Methylpiperazine and N-Phenylpiperazine Functionality: AT-DNA and G-quadruplex binding ligands and theranostic agents
  作者：Iva Zonjić、Marijana Radić Stojković、Ivo Crnolatac、Ana Tomašić Paić、Silvia Pšeničnik、Aleksey Vasilev、Meglena Kandinska、Mihail Mondeshki、Stanislav Baluschev、Katharina Landfester、Ljubica Glavaš-Obrovac、Marijana Jukić、Juran Kralj、Anamaria Brozovic、Lucija Horvat、Lidija-Marija Tumir

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105999

  日期：2022.10