1H-吡咯,1-(1,1-二甲基乙基)-3-甲氧基-2-苯基- | 138905-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1H-吡咯,1-(1,1-二甲基乙基)-3-甲氧基-2-苯基-
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-methoxy-2-phenylpyrrole
• CAS: 138905-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: AOFFIDSOOHTTTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(甲氧基甲烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4,6-二酮 、 1H-吡咯,1-(1,1-二甲基乙基)-3-甲氧基-2-苯基- 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到5-<(1-tert-butyl-3-methoxy-2-phenylpyrrol-4-yl)methylene>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxypyrroles and 1H-pyrrol-3(2H)-ones. Part 13. Reactions of methoxymethylene Meldrum's acid with 3-hydroxypyrroles, with 3-methoxypyrroles and with other active substrates, and pyrolytic heterocyclisations of the products

  摘要：

  Methoxymethylene Meldrum's acid 2 in acetonitrile solution acts as a useful C-electrophile for active substrates such as pyrrole, indole or tertiary enaminones to give substitution products (e.g. 5, 6 or 12, respectively). Primary enaminones react exclusively at the nitrogen atom under these conditions. The effect of ring substituents on the regiochemistry of electrophilic substitution of 3-hydroxypyrroles and 3-methoxypyrroles was studied using methoxymethylene Meldrum's acid as the electrophile. Flash vacuum pyrolysis of the Meldrum's acid derivatives obtained in many of these reactions gave access to a range of heterocyclic systems, including the pyridone 48, quinolinedione 43, benzazepinedione 41 and fused pyrones 50, 52 and 54.

  DOI：

  10.1039/p19930002017
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苄胺 在 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1H-吡咯,1-(1,1-二甲基乙基)-3-甲氧基-2-苯基-
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones。第10部分。在基本条件下吡咯烷酮的烷基化：3-烷氧基吡咯的区域特异性形成

  摘要：

  的1 -取代的烷基化1个ħ吡咯-3-（2 ħ） -酮1在碱的存在下一般得到的混合物ø烷基化3，Ç，Ò二烷基化4和Ç，Ç二烷基化5种产品。的比例Ç烷基化增加通过使用软烷化剂（例如碘甲烷）和低极性（的溶剂例如THF），而ö烷基化是由硬的烷基化剂有利于（例如甲基甲苯磺酸盐）和偶极非质子溶剂（例如二甲基咪唑啉酮）。后一种条件为广泛的1-取代和1,2-二取代的3-烷氧基吡咯3（65-90％的产率）提供了良好的制备途径。据报道1-叔丁基-3-甲氧基-2-苯基吡咯22的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/p19910003245