rac-(3S,4R)-4-bromo-3,4-dihydro-3-phenylisochromen-1-one | 78317-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rac-(3S,4R)-4-bromo-3,4-dihydro-3-phenylisochromen-1-one
• 英文别名: (+/-)-cis-4-bromo-3-phenyl-isochroman-1-one；(+/-)-cis-4-Brom-3-phenyl-isochroman-1-on
• CAS: 78317-99-4；100954-48-1
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: OSKMAPNZVBVQBU-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3S,4R)-4-bromo-3,4-dihydro-3-phenylisochromen-1-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-(2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酸 、 1(3H)-Isobenzofuranone, 3-(hydroxyphenylmethyl)-
  参考文献：
  名称：

  卤代内酯化反应的立体化学：顺式和反式苯乙烯-2-羧酸与卤素的反应。

  摘要：

  顺式-和反式-苯乙烯-2-羧酸与氯和溴反应的立体化学反应，生成两种非对映异构体3-苯基-4-卤代-3：4-二氢异氰酸酯研究了香豆素（III）和（IV）。反应完全是立体特异性的，并且涉及中间碳原子或ha离子上的羧基的分子内攻击。内酯（III）和（IV）产生两种3-（α-羟基苄基）邻苯二甲酸酯（V）和（VI），并保留构型。亚硫酰氯经转化将（V）和（VI）转化为3-（α-氯苄基）邻苯二甲酸酯（IX）和（X）。在不饱和酸与卤素之间的反应中，立体效应主要负责卤代内酯或正常的二卤代衍生物的替代形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80060-5
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-phenylethenyl)benzoic acid 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 rac-(3S,4R)-4-bromo-3,4-dihydro-3-phenylisochromen-1-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  卤代内酯化反应的立体化学：顺式和反式苯乙烯-2-羧酸与卤素的反应。

  摘要：

  顺式-和反式-苯乙烯-2-羧酸与氯和溴反应的立体化学反应，生成两种非对映异构体3-苯基-4-卤代-3：4-二氢异氰酸酯研究了香豆素（III）和（IV）。反应完全是立体特异性的，并且涉及中间碳原子或ha离子上的羧基的分子内攻击。内酯（III）和（IV）产生两种3-（α-羟基苄基）邻苯二甲酸酯（V）和（VI），并保留构型。亚硫酰氯经转化将（V）和（VI）转化为3-（α-氯苄基）邻苯二甲酸酯（IX）和（X）。在不饱和酸与卤素之间的反应中，立体效应主要负责卤代内酯或正常的二卤代衍生物的替代形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80060-5