Trimethylsilanyl-[3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-(E)-ylidene]-amine | 83948-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethylsilanyl-[3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: N,3-bis(trimethylsilyl)-2-propyn-1-imine；N,3-bis(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-imine
• CAS: 83948-31-6
• 化学式: C₉H₁₉NSi₂
• 分子量: 197.428
• InChiKey: UNQWFEWGIVECTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethylsilanyl-[3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-(E)-ylidene]-amine 在 manganese(IV) oxide 、 oxonium 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-acetyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (R)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3R, 4R)-3-[(R)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE

  摘要：

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.651
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 六甲基二硅氮烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Trimethylsilanyl-[3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of primary amines and 2-azetidinones via N-(trimethylsilyl)imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a002

文献信息

• The syntheses of β-lactams from zinc enolates of N,N-disubstituted α-aminoacid esters and imines: Substituent and solvent effects
  作者：Fred H. van der Steen、Henk Kleijn、Johann T.B.H. Jastrzebski、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80304-x

  日期：——

  A high yield synthesis of 3-(N,N-disubstituted)amino-β-lactams based on the condensation of zinc enolates with imines is reported. With the activated Me3SiC≡CC(H)NSiMe3 (3b) exclusively trans-β-lactams are formed, whereas with PhC(H)NMe (3a) there are substituent and solvent effects on the product distribution.

  据报道，基于烯醇锌和亚胺的缩合，高产率地合成了3-（N，N-二取代）氨基-β-内酰胺。与活化的我3 SiC≡CC（H）NSiMe 3（图3b）排他地反式-β内酰胺形成，而具有光子晶体（H）NME（3A）有取代基，并且对产物分布的影响溶剂。
• Reaction of silyl ketene acetals with N-trimethylsilyl imines: a route to N-unsubstituted azetidin-2-ones
  作者：Ernest W. Colvin、Daniel G. McGarry

  DOI：10.1039/c39850000539

  日期：——

  Reaction of N-trimethylsilyl imines with silyl ketene acetals in the presence of ZnI2 and t-butyl alcohol, followed by treatment in situ of the intermediate N-silyl β-aminoesters with MeMgBr, leads to N-unsubstituted azetidin-2-ones in good yield.

  在ZnI 2和叔丁醇存在下，N-三甲基甲硅烷基亚胺与甲硅烷基烯酮缩醛反应，然后用MeMgBr原位处理中间的N-甲硅烷基β-氨基酯，生成N-未取代的氮杂环丁烷-2-酮良品率高。
• A FACILE ENTRY TO 3-(1-HYDROXYETHYL)-2-AZETIDINONES FROM METHYL (<i>R</i>)-3-HYDROXYBUTANOATE BASED ON THE ESTER ENOLATE-ALDIMINE CONDENSATION
  作者：Toshiyuki Chiba、Masako Nagatsuma、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1984.1927

  日期：1984.11.5

  The reaction of the dianion of methyl (R)-3-hydroxybutanoate with the N-silylimine generated from trimethylsilylpropynal afforded (3R,4S)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone as the major product, of which the stereochemistry was assigned through its stereospecific conversion to the (+)-4-acetoxy derivative.

  (R)-3-羟基丁酸甲酯的双阴离子与由三甲基甲硅烷基丙炔醛生成的 N-甲硅烷基亚胺反应得到 (3R,4S)-3-[(R)-1-羟乙基]-4-三甲基甲硅烷基乙炔基-2-氮杂环丁酮主要产物，其立体化学通过其立体有择转化为 (+)-4-乙酰氧基衍生物指定。
• Stereoselective one-pot syntheses of trans-3-amino-β-lactams from zinc enolates of N-protected α-aminoacid esters and imines.
  作者：Fred H van der Steen、Johann T.B.H Jastrzebski、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87909-5

  日期：1988.1

  A new one-pot synthesis of 3-aminoβ-lactams that is based on the condensation of simple imines with zinc enolates of disilyl protected glycine esters is reported. Isolated yields are high and a trans-selectivity is observed.

  报道了一种新的一锅法合成3-氨基β-内酰胺的方法，该方法基于简单的亚胺与二甲硅烷基保护的甘氨酸酯的烯醇锌的缩合反应。分离的产率高并且观察到反式选择性。
• Process for the preparation of ethyl
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05631399A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  The present invention relates to a novel process for the preparation of ethyl 3S-[[4-[[4-(aminoiminomethyl)phenyl]amino]-1,4-dioxobutyl]amino]-4-pentyno ate and pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  本发明涉及一种制备乙酰基3S-[[4-[[4-(氨基亚甲基)苯基]氨基]-1,4-二氧戊基]氨基]-4-戊炔酸乙酯及其药学上可接受的酸盐的新工艺。