tert-butyl(2-nitroethoxy)diphenylsilane | 134304-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(2-nitroethoxy)diphenylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-(2-nitroethoxy)-diphenylsilane
• CAS: 134304-35-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃Si
• 分子量: 329.471
• InChiKey: CTAFQBADUQTXHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(2-nitroethoxy)diphenylsilane 在 sodium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-N-(2-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-N-(hex-2-en-1-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  用于合成烷基取代手性氮丙啶的 CuH 催化的区域选择性分子内加氢胺化

  摘要：

  本报告详细介绍了合成烷基取代氮丙啶的一般和对映选择性方法。该协议为从非手性原料合成烷基取代的手性氮丙啶提供了直接途径。容易获得的烯丙基羟胺酯经过氢化铜催化的分子内加氢胺化，具有高度的区域和对映体控制，以高度对映体富集的形式以良好至极好的收率提供氮丙啶产物。通过手性氮丙啶产品的衍生化，获得了多种功能化的对映体富集胺，进一步证明了该方法衍生的产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04816
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到tert-butyl(2-nitroethoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于合成烷基取代手性氮丙啶的 CuH 催化的区域选择性分子内加氢胺化

  摘要：

  本报告详细介绍了合成烷基取代氮丙啶的一般和对映选择性方法。该协议为从非手性原料合成烷基取代的手性氮丙啶提供了直接途径。容易获得的烯丙基羟胺酯经过氢化铜催化的分子内加氢胺化，具有高度的区域和对映体控制，以高度对映体富集的形式以良好至极好的收率提供氮丙啶产物。通过手性氮丙啶产品的衍生化，获得了多种功能化的对映体富集胺，进一步证明了该方法衍生的产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04816

文献信息

• Controlled reduction of nitroalkanes to alkyl hydroxylamines or amines by samarium diiodide
  作者：Andrew S. Kende、José S. Mendoza

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74307-3

  日期：1991.4

  Alkyl hydroxylamines and alkyl amines have been prepared from nitroalkanes and SmI2 under mild conditions in moderate to good yields.

  烷基羟胺和烷基胺已由硝基烷和SmI 2在温和的条件下以中等至良好的收率制备。
• A Convenient Synthesis of Isothiocyanates from Primary Nitroalkanes
  作者：Jae Nyoung Kim、Jong Hwan Song、Eung K. Ryu

  DOI：10.1080/00397919408011704

  日期：1994.4

  The reaction of primary nitroalkanes with thiourea in the presence of 4-chlorophenyl isocyanate and a catalytic amount of triethylamine in benzene afforded isothiocyanates in moderate yields.