2-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)ethyl methanesulfonate | 1374028-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-[(1,4-Dioxonaphthalen-2-yl)amino]ethyl methanesulfonate
• CAS: 1374028-57-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅S
• 分子量: 295.316
• InChiKey: RIGUFPUAQSSUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)ethyl methanesulfonate 、 三苯基膦 反应 0.5h， 生成 (2-[(1,4-dihydro-1,4-dioxonaphthalen-3-yl)amino]ethyl)triphenylphosphonium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonium lipocations as antiparasitic agents

  摘要：

  Phosphonium lipocations were synthesized and evaluated for inhibition of the development of Plasmodium falciparum and Trypanosoma cruzi, etiological agents of malaria and Chagas disease, respectively. Optimal phthalimides and 1,4-naphthoquinone-based lipocations were active in vitro at mid-high nM concentrations against P. falciparum and low mu M concentrations against T. cruzi. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.045
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,4-萘醌 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过体外和计算机评估评估的作为细胞毒剂的合成烯胺萘醌衍生自指甲花醌

  摘要：

  我们合成了十种烯胺萘醌，产率在 43% 到 76% 之间。通过 MTT 测定法筛选这些化合物对四种类型的人类癌细胞系 HCT116、PC3、HL60 和 SNB19 的体外抗增殖活性。带有甲基吡啶 ( 7 ) 和喹啉 ( 12 ) 部分的萘醌是最活跃的（所有细胞系的 IC 50  < 24 μM），与对照药物获得的值相当或更好。计算机评估使我们能够建立定性的结构-活性关系，这表明静电特征，特别是C 2 -C 3核间斥力和分子偶极矩，与生物反应有关。此外，分子对接模拟表明，合成化合物具有通过抑制拓扑异构酶-II 和胸苷酸合酶作为抗癌分子的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128419