N-(6-acetamidopyridin-2-yl)acrylamide | 864916-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(6-acetamidopyridin-2-yl)acrylamide
• 英文别名: N-(6-acetamido-2-pyridyl)prop-2-enamide；N-(6-acetamidopyridin-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 864916-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: QMSKVFNOISDAPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-1,6-二氨基吡啶 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42 %的产率得到N-(6-acetamidopyridin-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  一种基于共价片段的策略，靶向新型半胱氨酸以抑制突变型 EGFR 激酶的活性

  摘要：

  在过去的 20 年中，已经开发了几代抑制表皮生长因子受体 （EGFR） 细胞内激酶结构域活性的 ATP 竞争性抗癌药物。第一代药物（如吉非替尼）可逆结合，随后是第二代药物（如达克替尼），其含有丙烯酰胺部分，可与 ATP 结合口袋中的 C797 形成共价键。T790 守门人残基突变为蛋氨酸会产生耐药性，这给药物结合带来了空间位阻并增加了 ATP 的 Km。开发了第三代药物，例如奥希替尼，它们对 T790M EGFR 有效，其中丙烯酰胺部分与 C797 形成共价键，尽管 S797 突变出现了耐药性。基于片段的筛选用于确定 EGFR 抑制剂的新起点，偶然发现了与 C775 反应的片段，C775 是 ATP 结合口袋中以前未开发的共价抑制剂靶标的残基。鉴定出许多与 C775 选择性反应的含丙烯酰胺片段。其中一种丙烯酰胺被优化为具有亚 1 μM 活性的高选择性抑制剂，该抑制剂对 T790M、C797S

  DOI：

  10.1039/d3md00439b

文献信息

• 2,6‐Diaminopyridine and Acrylamide‐Based Copolymers with Upper Critical Solution Temperature‐type Behavior in Aqueous Solution
  作者：Asad Asadujjaman、Vahid Ahmadi、Antoine Michel Claude Franc、Annabelle Bertin

  DOI：10.1002/pola.29474

  日期：2019.10

  water‐soluble acrylamide, poly[N‐(6‐acetamidopyridin‐2‐yl) acrylamide‐co‐acrylamide], was synthesized via reversible addition–fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization with various monomer compositions. The thermoresponsive behavior of the copolymers was studied by turbidimetry and dynamic light scattering (DLS). The obtained copolymers showed an upper critical solution temperature (UCST)‐type phase

  基于超分子基序2,6-二氨基吡啶和水溶性丙烯酰胺，聚[甲新型共聚物ñ - （6- acetamidopyridin -2-基）丙烯酰胺共[丙烯酰胺]，是通过可逆的加成-断裂链转移（RAFT）聚合与各种单体组成合成的。通过比浊法和动态光散射（DLS）研究了共聚物的热响应性能。所得共聚物在水和电解质溶液中显示出较高的临界溶液温度（UCST）型相变行为。发现相转变温度随着共聚物中丙烯酰胺的减少和溶液浓度的增加而增加。此外，根据HoffmeiSTer系列，在电解质水溶液中的相变温度根据电解质的性质和浓度而变化。在这项研究中观察到了显着的溶剂同位素对转变温度的影响，2 O比在相同浓度的H 2 O和丙烯酰胺组成。在D 2 O中，转变温度以下的聚集体的尺寸大于在H 2 O中的聚集体的尺寸，这可以用氘同位素效应来解释。还研究了共聚物在不同细胞培养基中的热响应行为，发现在不同细胞培养基中表现出UCST型相变