2α,3β,6,10bα-tetrahydro-2,3-di(2-pyridyl)-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline | 104711-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2α,3β,6,10bα-tetrahydro-2,3-di(2-pyridyl)-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline
• 英文别名: 2α,3β,6,10bα-tetrahydro-2,3-di(2-pyridyl)-5H-oxazolo<2,3-a>isoquinoline；2α,3β,6,10b-tetrahydro-2,3-di-(2'-pyridyl)-5H-oxazolo<2,3-a>isoquinoline；2α,3β,6,10b-tetrahydro-2,3-di-(2'-pyridyl)-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline
• CAS: 104711-28-6
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O
• 分子量: 329.401
• InChiKey: CNLZIVMDYDCDOE-NJYVYQBISA-N

物化性质

• 沸点：
  509.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2α,3β,6,10bα-tetrahydro-2,3-di(2-pyridyl)-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline 以 乙腈 为溶剂， 生成 (8R,11bR)-10-Methyl-8-pyridin-2-yl-5,6,8,8a,11a,11b-hexahydro-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  脱甲氨基苯甲酰的路线。1,3-偶极子形成的机理

  摘要：

  提出的证据表明，伯和仲，环状和无环α-氨基酸均从脱羧途径转化为甲亚胺酰化物的过程涉及中间体恶唑烷丁-5-酮，该中间体在1,3-偶极环还原反应中会损失二氧化碳，从而生成一甲亚胺叶立德立体定向。

  DOI：

  10.1039/c39870000049
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 四氢异喹啉 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到2α,3β,6,10bα-tetrahydro-2,3-di(2-pyridyl)-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  从伯胺和仲胺到亚甲胺产量的亚胺离子途径

  摘要：

  伯胺或仲胺与包含O C–C X部分的羰基化合物之间形成亚铵离子导致偶氮甲碱收率的简便且立体定向生成，可捕获在1,3-偶极环加成反应中。

  DOI：

  10.1039/c39860000602

文献信息

• The reaction of secondary α-amino acids with carbonyl compounds. Properties of the intermediate azomethine ylides. Oxazolidine formation versus 1.4-prototropy.
  作者：Moustafa F. Aly、Harriet Ardill、Ronald Grigg、Stephanie Leong-Ling、Shuleewan Rajviroongit、Sivagnanasundram Surendrakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96868-0

  日期：1987.1

  Cyclic secondary α-amino acids react regiospecifically, via antidipole formation, with aldehydes bearing electron withdrawing substituents to give oxazolidines in good yield. In certain cases structural features in the α-amino acid promote a 1,4-prototropic process in the intermediate azomethine ylide and divert the reaction to give 2-pyrrolines, whilst use of ninhydrin as the carbonyl component results

  环状仲α-氨基酸通过反偶极形成，与具有吸电子取代基的醛发生区域特异性反应，从而以高收率得到恶唑烷。在某些情况下，α-氨基酸的结构特征会促进中间体甲亚胺基叶立德中的1,4-质子交换过程，并使反应转移为2-吡咯啉，而在有利的情况下，使用茚三酮作为羰基组分可稳定甲亚胺基化物。
• X=Y-ZH compounds as potential 13-dipoles. Part 29. The iminium ion route to azomethine ylides. Reaction of cyclic secondary amines with mono- and bI- functional aldehydes
  作者：Harriet Ardill、Xavier L.R. Fontaine、Ronald Grigg、Deirdre Henderson、John Montgomery、Visuvanathar Sridharan、Sivagnanasunderam Surendrakumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96014-4

  日期：1990.1

  give azomethine ylides. The anti-dipole is formed stereospecifically or, in the case of benzaldehyde and 2-methylbenzaldehyde, stereoselectively. The effect of the structure of the aldehyde on the stereochemistry of the derived azomethine ylide is rationalised in terms of steric and electronic effects. Inter- and intra-molecular trapping of the azomethine ylides gives cycloadducts in good yield.

  1,2,3,4-四氢异喹啉和-β-咔啉与一定范围的单官能和双官能醛反应生成甲亚胺烷基化物。抗偶极是立体定向形成的，或者在苯甲醛和2-甲基苯甲醛的情况下是立体选择性形成的。就空间和电子效应而言，合理化醛结构对衍生的甲亚胺叶立德的立体化学的影响。分子间和分子内捕集甲亚甲酰亚胺以良好的收率得到环加合物。
• Grigg, Ronald; Idle, Jonathan; McMeekin, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2703 - 2714
  作者：Grigg, Ronald、Idle, Jonathan、McMeekin, Peter、Surendrakumar, Sivagnanasundram、Vipond, David

  DOI：——

  日期：——