N-(tert-butoxycarbonyl)-O-<(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl>-cis-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-D-prolinol | 135042-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-O-<(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl>-cis-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-D-prolinol
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-4-(6-chloropurin-9-yl)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 135042-22-7
• 化学式: C₃₅H₃₆ClN₅O₄
• 分子量: 626.155
• InChiKey: DCBWJQCBBIHJTK-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-O-<(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl>-cis-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-D-prolinol 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-cis-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-D-prolinol
  参考文献：
  名称：

  4-嘌呤基吡咯烷核苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了几种新颖的碳氮杂嘌呤核苷的合成，这些碳氮杂嘌呤核苷结合了氮代替环戊基部分的碳3。这些类似物均来自关键的立体化学定义的中间体N-（叔丁氧羰基）-O-[（4-甲氧基苯基）二苯甲基]-反-4-羟基-D-脯氨醇（19），总含量为61.1％从顺-4-羟基-D-脯氨酸开始的五步序列的收率。通过与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯的Mitsunobu型偶联过程，将杂环碱6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤有效地引入吡咯烷环上。标准转化和去除保护基团得到顺式腺嘌呤（26），次黄嘌呤（27），2,6-二氨基嘌呤（28）和鸟嘌呤（29）D-脯氨醇衍生物。此外，反式-4-羟基-L-脯氨酸的相关序列提供了对映体L-脯氨醇鸟嘌呤衍生物（36）。最后，将6-（二甲基氨基）嘌呤类似物37与N-（苄氧基羰基）-对甲氧基-L-苯丙氨酸偶联，以在脱保护后提供新的嘌呤霉素样类似物39。类似物26-29。分别评估了36、36和39的抗

  DOI：

  10.1021/jm00113a017
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-D-脯氨酸 在 锂硼氢 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.25h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-O-<(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl>-cis-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-D-prolinol
  参考文献：
  名称：

  4-嘌呤基吡咯烷核苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了几种新颖的碳氮杂嘌呤核苷的合成，这些碳氮杂嘌呤核苷结合了氮代替环戊基部分的碳3。这些类似物均来自关键的立体化学定义的中间体N-（叔丁氧羰基）-O-[（4-甲氧基苯基）二苯甲基]-反-4-羟基-D-脯氨醇（19），总含量为61.1％从顺-4-羟基-D-脯氨酸开始的五步序列的收率。通过与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯的Mitsunobu型偶联过程，将杂环碱6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤有效地引入吡咯烷环上。标准转化和去除保护基团得到顺式腺嘌呤（26），次黄嘌呤（27），2,6-二氨基嘌呤（28）和鸟嘌呤（29）D-脯氨醇衍生物。此外，反式-4-羟基-L-脯氨酸的相关序列提供了对映体L-脯氨醇鸟嘌呤衍生物（36）。最后，将6-（二甲基氨基）嘌呤类似物37与N-（苄氧基羰基）-对甲氧基-L-苯丙氨酸偶联，以在脱保护后提供新的嘌呤霉素样类似物39。类似物26-29。分别评估了36、36和39的抗

  DOI：

  10.1021/jm00113a017