2,3,4,6,7,8,9,10-octahydro-1H-cyclohepta[b]benzofuran | 56023-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydro-1H-cyclohepta[b]benzofuran
• 英文别名: 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydro-1H-cyclohepta[b][1]benzofuran
• CAS: 56023-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: PTZCEFOWXKAPAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯环庚酮 、 环己酮 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 反应 0.5h， 以58%的产率得到2,3,4,6,7,8,9,10-octahydro-1H-cyclohepta[b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  酮与alpha氯代酮一步反应合成呋喃类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供一种以alpha‑氯代酮和甲基酮或环酮为原料，在略微过量的钛酸四异丙酯作用下，无溶剂条件下一步反应制备多取代呋喃化合物的方法。即在惰性气体保护下，将甲基酮或环酮、α‑氯代酮和对甲苯磺酸的反应混合物搅拌加热升温后，加入钛酸四异丙酯进行反应，反应结束后再将所得反应混合物进行分离提纯，得到多取代呋喃化合物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，操作简单易控，无需溶剂，有良好的底物普适性和官能团兼容性，适宜于工业化大生产。

  公开号：

  CN113861137B

文献信息

• Titanium-Mediated Domino Cross-Coupling/Cyclodehydration and Aldol-Addition/Cyclocondensation: Concise and Regioselective Synthesis of Polysubstituted and Fused Furans
  作者：Lu Ren、Juan Luo、Linbo Tan、Qiang Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02894

  日期：2022.3.4

  Titanium enolates, in situ-generated from readily available ketones and titanium tetraisopropoxide, undergo domino cross-coupling/cyclodehydration or domino Aldol-addition/cyclocondensation with α-chloroketones to provide synthetically valuable furan derivatives. The domino process tolerates a variety of cyclic and acyclic ketones and chloroketones, producing polysubstituted furans and bi-, tri-, and

  由容易获得的酮和四异丙醇钛原位生成的钛烯醇化物与α-氯酮进行多米诺交叉偶联/环脱水或多米诺醛醇加成/环缩合，以提供具有合成价值的呋喃衍生物。多米诺工艺耐受多种环状和非环状酮和氯酮，产生多取代呋喃和双环、三环和四环稠合呋喃。