3-(1-naphthyl)cyclohex-2-enone oxime | 88141-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)cyclohex-2-enone oxime
• 英文别名: N-[3-(Naphthalen-1-yl)cyclohex-2-en-1-ylidene]hydroxylamine；N-(3-naphthalen-1-ylcyclohex-2-en-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 88141-40-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: GFLBUCJFMAMPKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)cyclohex-2-enone oxime 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 93.67h， 生成 (1S,6S)-6-(1-Methyl-3-phenyl-propylamino)-3-naphthalen-1-yl-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-aryl-6-aminocyclohex-2-enol derivatives.

  摘要：

  6-(N-取代氨基)-3-芳基环己-2-烯醇（7）是基于异丙肾上腺素的数据设计的一种新型β-肾上腺素拮抗剂。通过从3-芳基环己-2-酮（8）出发的六步反应序列，合成了八种此类化合物（7），并在体外测试了其β-拮抗活性。6-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-3-苯基环己-2-烯醇（7e）表现出弱的β-拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2016
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)cyclohex-2-enone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(1-naphthyl)cyclohex-2-enone oxime
  参考文献：
  名称：

  铜催化环己烯酮肟酯合成取代伯芳胺

  摘要：

  开发了一种使用环己烯酮肟酯铜催化合成具有间位取代基的伯芳胺的新方案。机理研究表明该反应通过亚胺自由基中间体的分子间 1,5-H 氢原子转移进行。这种方法具有高效率、易于使用的催化剂系统和广泛的官能团耐受性的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03501