N-(5-(N-(pyridin-4-ylmethyl)sulfamoyl)naphthalen-1-yl)acetamide | 1334114-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(5-(N-(pyridin-4-ylmethyl)sulfamoyl)naphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 1334114-34-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 355.417
• InChiKey: SBAUSFMEXYPSBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-(N-(pyridin-4-ylmethyl)sulfamoyl)naphthalen-1-yl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到5-amino-N-(pyridin-4-ylmethyl)naphthalene-1-sulfonamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-氨基萘衍生物作为选择性非核苷核受体结合 SET 结构域蛋白 2 (NSD2) 抑制剂，用于治疗多发性骨髓瘤

  摘要：

  大约 20% 的多发性骨髓瘤 (MM) 是由染色体易位 t (4;14) 引起的，该易位导致核受体结合 SET 结构域蛋白 2 (NSD2) 组蛋白甲基转移酶的过度表达。NSD2 催化组蛋白 H3 (H3K36me2) 上赖氨酸 36 的甲基化，并与转录活性区域相关。使用高通量筛选 (HTS) 和生物学分析，设计并合成了一系列 5-氨基萘衍生物作为新型 NSD2 抑制剂。在所有制备的化合物中，9c显示出良好的 NSD2 抑制活性 (IC 50 = 2.7 μM) 和对含 SET 域和不含 SET 域的甲基转移酶的选择性。初步研究表明化合物9c的抑制机制通过显着抑制 H3K36me2 的甲基化。化合物9c通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡而特异性抑制人 B 细胞前体白血病细胞系 RS4:11 和人骨髓瘤细胞系 KMS11 的增殖，而细胞毒性很小。据报道，化合物9c的抗癌作用部分是通过完全抑制NSD2靶向基因的转录激活来实现的。当以

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113592
• 作为产物：
  描述：

  5-acetamidonaphthalene-1-sulfonic acid 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(5-(N-(pyridin-4-ylmethyl)sulfamoyl)naphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基萘衍生物作为选择性非核苷核受体结合 SET 结构域蛋白 2 (NSD2) 抑制剂，用于治疗多发性骨髓瘤

  摘要：

  大约 20% 的多发性骨髓瘤 (MM) 是由染色体易位 t (4;14) 引起的，该易位导致核受体结合 SET 结构域蛋白 2 (NSD2) 组蛋白甲基转移酶的过度表达。NSD2 催化组蛋白 H3 (H3K36me2) 上赖氨酸 36 的甲基化，并与转录活性区域相关。使用高通量筛选 (HTS) 和生物学分析，设计并合成了一系列 5-氨基萘衍生物作为新型 NSD2 抑制剂。在所有制备的化合物中，9c显示出良好的 NSD2 抑制活性 (IC 50 = 2.7 μM) 和对含 SET 域和不含 SET 域的甲基转移酶的选择性。初步研究表明化合物9c的抑制机制通过显着抑制 H3K36me2 的甲基化。化合物9c通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡而特异性抑制人 B 细胞前体白血病细胞系 RS4:11 和人骨髓瘤细胞系 KMS11 的增殖，而细胞毒性很小。据报道，化合物9c的抗癌作用部分是通过完全抑制NSD2靶向基因的转录激活来实现的。当以

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113592