1-[2-[(E)-1,2-diphenylethenyl]cyclopenten-1-yl]-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridine | 1616337-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[2-[(E)-1,2-diphenylethenyl]cyclopenten-1-yl]-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1616337-39-3
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂
• 分子量: 364.49
• InChiKey: ILGBVADUPMLKBK-LYBHJNIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[(E)-1,2-diphenylethenyl]cyclopenten-1-yl]-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridine 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双功能配体辅助催化酮α-烯基化与内炔：烯酮的可控合成和机理研究

  摘要：

  在这里，我们描述了使用内部炔烃对铑 (I) 催化的双功能配体辅助酮 α-CH 烯基化的详细研究。通过控制反应条件，可以选择性地获得共轭烯胺、α,β-或β,γ-不饱和酮。芳香族和脂肪族炔烃都可以用作偶联伙伴。反应条件还允许广泛的官能团，包括羧酸酯、丙二酸酯、仲酰胺、硫醚和游离醇。此外，在形成 α,β-不饱和酮产物时，四取代烯烃具有优异的 E 选择性。通过对照实验、动力学监测、铑-氢化物中间体的合成及其与炔烃的反应、氘标记实验、

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10466
• 作为产物：
  描述：

  7-azaindoline 、 环戊酮 、 二苯基乙炔 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1-[2-[(E)-1,2-diphenylethenyl]cyclopenten-1-yl]-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过双重活化与简单烯烃进行区域选择性酮烷基化

  摘要：

  无副产品的碳-碳键 环境和成本问题正在推动化学方法的发展，以最大限度地减少副产品的形成。在这方面，Mo 和 Dong 提出了一种将烯烃（如乙烯）直接插入到酮的 CH 键中的催化剂。形成此类产品的传统方法依赖于酮与碱的初步反应，随后与烷基卤反应。作者使用了一种配体，可以同时激活酮并将催化铑引导到正确的位置。这种方法消除了对其他试剂的需要，并消除了相关的卤化物盐副产物。科学，这个问题 p。68 铑催化剂通过将烯烃插入到酮的 CH 键中来使酮烷基化，从而消除副产物的形成。羰基化合物的烷基化是一种常用的碳-碳键形成反应。然而，由于缺乏区域选择性、过度烷基化的风险以及需要强碱性条件和昂贵的烷基卤化物试剂，传统的烯醇烷基化方法仍然存在问题。在这里，我们描述了使用简单烯烃作为烷基化剂的酮烷基化策略的开发。该策略采用双功能催化剂，该催化剂包含仲胺和能够同时活化酮和烯烃的低价铑配合物。环状和无环酮都可以用简

  DOI：

  10.1126/science.1254465