benzyl 3-(3-ethyl-5-formyl-4-methylpyrrol-2-ylmethyl)-4,5-dihydronaphtho[1,2-c]pyrrole-1-carboxylate | 159469-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl 3-(3-ethyl-5-formyl-4-methylpyrrol-2-ylmethyl)-4,5-dihydronaphtho[1,2-c]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 159469-64-4
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₃
• 分子量: 452.553
• InChiKey: IXPCHJRTWZGYCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(3-ethyl-5-formyl-4-methylpyrrol-2-ylmethyl)-4,5-dihydronaphtho[1,2-c]pyrrole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 以88%的产率得到3-(3-ethyl-5-formyl-4-methylpyrrol-2-ylmethyl)-4,5-dihydronaphtho[1,2-c]pyrrole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异构角度退火Dinaphthoporphyrin系统的合成：相对定位的检查和环融合的方向是影响卟啉生色因素†

  摘要：

  由两个萘并[1,2- c ]吡咯亚基和两个β-取代的吡咯构成的卟啉可产生五个异构的萘并卟啉体系。为了深入了解环融合对扩展卟啉发色团的影响，所有这五个系统均以异构体纯净形式合成。在这些合成中的四个中，使用二氢萘吡咯引入一个或两个萘亚基，然后在回流的甲苯中用DDQ脱氢，随后生成完全共轭的系统。萘吡咯还通过在磷腈碱存在下使异氰基乙酸酯与1-硝基萘反应来制备。这些化合物被证明不如其二氢萘吡咯类似物稳定，但仍可用于这些合成研究中。三异构ADJ使用麦当劳“ 2 + 2”缩合反应或通过氯化铜（II）或AgIO 3 -Zn（OAc）2的α，c-胆二烯中间体环化制备-二萘甲卟啉体系。与朝向彼此指向2个萘单元A dinaphthoporphyrin只能低收率由于稳定性和位阻因素的组合来获得，但其他两个ADJ -difused系统，可在良好的整体产率分离。但是，最终的脱氢步骤以中等收率（50-60％）发生，并且

  DOI：

  10.1021/jo040269r
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(5-tert-butyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methylpyrrol-2-ylmethyl)-4,5-dihydronaphtho[1,2-c]pyrrole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 benzyl 3-(3-ethyl-5-formyl-4-methylpyrrol-2-ylmethyl)-4,5-dihydronaphtho[1,2-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从二氢萘[1,2-c]吡咯合成二萘卟啉

  摘要：

  相对的或相邻的吡咯环上带有两个稠合的二氢萘单元的卟啉是通过MacDonald缩合反应或适当取代的a，c-biladienes的环化反应制得的；用2当量的DDQ进行脱氢后，相应的双萘卟啉具有极高的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80100-2