4-propyl-[1]naphthylamine | 106213-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-propyl-[1]naphthylamine
• 英文别名: 4-Propyl-[1]naphthylamin；4-Propylnaphthalen-1-amine；4-propylnaphthalen-1-amine
• CAS: 106213-87-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: LCMSCGHUSKOOSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-propyl-[1]naphthylamine 、 4-Pentenoic acid hydrazide 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到3-(3-buten-1-yl)-4-(4-n-propylnaphth-1-yl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Flexible Triazolylbutanoic Acid as a Highly Potent Uric Acid Transporter 1 (URAT1) Inhibitor

  摘要：

  为了系统地探索和理解基于lesinurad的命中化合物（1c）的结构-活性关系（SAR），该化合物是通过将lesinurad中的S原子替换为CH2得到的，设计并合成了18个化合物（1a–1r），并对其进行了体外URAT1抑制活性测试。SAR探索发现了一个高效的柔性URAT1抑制剂1q，其活性比母体lesinurad高31倍（对于人URAT1的IC50值，1q为0.23 μM，而lesinurad为7.18 μM）。本研究发现了一种柔性分子骨架，如1q所示，这可能作为进一步开发高效URAT1抑制剂的有前景的原型骨架，并且表明lesinurad中的S原子对其URAT1抑制活性并非必需。

  DOI：

  10.3390/molecules21111543
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-propyl-naphthalene 在 乙醇 、 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 4-propyl-[1]naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Sergiewskaja; Urezkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1522,1524;engl.Ausg.S.1593,1594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of a Flexible Triazolylbutanoic Acid as a Highly Potent Uric Acid Transporter 1 (URAT1) Inhibitor
  作者：He Tian、Wei Liu、Zhixing Zhou、Qian Shang、Yuqiang Liu、Yafei Xie、Changying Liu、Weiren Xu、Lida Tang、Jianwu Wang、Guilong Zhao

  DOI：10.3390/molecules21111543

  日期：——

  In order to systematically explore and understand the structure–activity relationship (SAR) of a lesinurad-based hit (1c) derived from the replacement of the S atom in lesinurad with CH2, 18 compounds (1a–1r) were designed, synthesized and subjected to in vitro URAT1 inhibitory assay. The SAR exploration led to the discovery of a highly potent flexible URAT1 inhibitor, 1q, which was 31-fold more potent than parent lesinurad (IC50 = 0.23 μM against human URAT1 for 1q vs 7.18 μM for lesinurad). The present study discovered a flexible molecular scaffold, as represented by 1q, which might serve as a promising prototype scaffold for further development of potent URAT1 inhibitors, and also demonstrated that the S atom in lesinurad was not indispensable for its URAT1 inhibitory activity.

  为了系统地探索和理解基于lesinurad的命中化合物（1c）的结构-活性关系（SAR），该化合物是通过将lesinurad中的S原子替换为CH2得到的，设计并合成了18个化合物（1a–1r），并对其进行了体外URAT1抑制活性测试。SAR探索发现了一个高效的柔性URAT1抑制剂1q，其活性比母体lesinurad高31倍（对于人URAT1的IC50值，1q为0.23 μM，而lesinurad为7.18 μM）。本研究发现了一种柔性分子骨架，如1q所示，这可能作为进一步开发高效URAT1抑制剂的有前景的原型骨架，并且表明lesinurad中的S原子对其URAT1抑制活性并非必需。
• Sergiewskaja; Urezkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1522,1524;engl.Ausg.S.1593,1594
  作者：Sergiewskaja、Urezkaja

  DOI：——

  日期：——