1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 64722-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 64722-98-1
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₆Si
• 分子量: 628.841
• InChiKey: PFAHLMCTWSKYNV-DCMFLLSESA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-<carbamoyl>thymidine
  参考文献：
  名称：

  合成新的核苷磷氮丙啶作为潜在的定点抗肿瘤药。

  摘要：

  为了提高2,2-二甲基磷杂氮杂吡啶类抗肿瘤剂对DNA合成的细胞内位点的选择性，合成了一系列新的化合物，其中反应性双（2,2-二甲基-1-叠氮基）次膦酰基（通过氨基甲酸酯或酰胺键将2，2-DMAP）基团连接至胸苷或胞嘧啶核苷部分。发现胸腺嘧啶（1和2）的3'-和5'-（2,2-DMAP）氨基甲酸酯非常不稳定，因此通过使5'-和3'反应制备相应的O-乙酰基衍生物5和6 -乙酰基胸苷分别用二氯异氰酸根合膦氧化物氧化，然后加入2，2-二甲基氮丙啶和三乙胺。胸腺嘧啶14和15的3'-和5'-（2,2-DMAP）酰胺是通过使适当的胸苷胺与bis（2，2-二甲基-1-叠氮基）次膦酰氯（17）。通过使O-过乙酰化胞嘧啶核苷的盐酸盐与三乙胺和POCl3反应，制得胞苷，2'-脱氧胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷（分别为18、19和20）的N4-（2,2-DMAP）酰胺随后，用2，2-二甲基氮丙啶和三乙胺分别得到相应的N

  DOI：

  10.1021/jm00171a039
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl 3-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methyl-2,6-dioxopyrimidine-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Allyloxycarbonyl group: a versatile blocking group for nucleotide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a052

文献信息

• Synthesis of 4-guanidinopyrimidine nucleosides for triple helix-mediated guanine and cytosine recognition
  作者：Svetlana O. Doronina、Jean-Paul Behr

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10627-x

  日期：1998.2

  Recognition of DNA sequences by triple helix-forming oligonucleotides is restricted to homopurine sequences. Based on geometrical considerations, a single nucleoside, 4-guanidinocytidine 1, was designed to recognize both guanosine (as the natural 1 beta anomer) and cytidine (as the 1 alpha anomer) in a new triple helix context where the third strand is centered in the major groove of the target duplex. Several methods of synthesis of this nucleoside are described. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HAYAKAWA, YOSHIHIRO;KATO, HISATOYO;NOBORI, TADAHITO;NOYORI, RYOJI;IMAI, J+, 14TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., TOKUSHIMA, OCT. 30TH - NOV. 1ST, 1986, OXFO+
  作者：HAYAKAWA, YOSHIHIRO、KATO, HISATOYO、NOBORI, TADAHITO、NOYORI, RYOJI、IMAI, J+

  DOI：——

  日期：——