{2-benzyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptan-1-yl}methanamine | 1303997-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: {2-benzyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptan-1-yl}methanamine
• 英文别名: C-(2-benzyl-2-azabicyclo[3.1.1]hept-1-yl)-methylamine；(2-Benzyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptan-1-yl)methanamine
• CAS: 1303997-81-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: AZWMYTQKPQSRHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-benzyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptan-1-yl}methanamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲酸铵 、 palladium(II) hydroxide 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-({2-azabicyclo[3.1.1]heptan-1-yl}methyl)-4-fluoropyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AZABICYCLO[3.1.1] DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF THE OREXIN-1 AND OREXIN-2 RECEPTORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-AZABICYCLO[3.1.1] UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE-1 ET DE L'OREXINE-2

  摘要：

  提供了一种具有I式结构的化合物，其中L1、R1、R2、R5、X、A和B的含义如描述中所给，并且其药学上可接受的盐、溶剂合物和前药，这些化合物可用作促进促进素-1和促进素-2受体的拮抗剂或促进素-1受体的选择性拮抗剂，因此，特别适用于治疗或预防物质依赖、成瘾、焦虑障碍、恐慌障碍、暴饮暴食、强迫障碍、冲动控制障碍、认知障碍和阿尔茨海默病等疾病。

  公开号：

  WO2019081939A1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到{2-benzyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptan-1-yl}methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过动态加成-分子内取代序列合成各种 2-烷基-2-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-腈

  摘要：

  描述了一种改进的 3-(2-氯乙基) 环丁酮的两步合成方法，并用于合成一类 2-烷基-2-氮杂双环 [3.1.1] 庚烷-1-腈。关键步骤包括将氰化氢可逆地添加到原位生成的亚胺上，然后进行分子内亲核取代，从而以中等至良好的产率 (47-92%) 生成双环骨架。这些双环化合物是稳定的，使用氢化铝锂可以很容易地将引入的氰基以高产率 (93-99%) 还原为相应的氨基甲基。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260811