N-ethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 82481-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: N-ethyl dihydro-3,4 (2H) isoquinolone-1；2-ethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one；2-ethyl-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone；e-Ethyl-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-one；2-Ethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 82481-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: PRCDZDVDKGWTAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 生成 1,1,2,2-四(4-氯苯基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  GRAMAIN, J. C.;SIMONET, N.;VERMEERSCH, G.;FEBVAY-GAROT, N.;CAPLAIN, S.;LA+, TETRAHEDRON, 1982, 38, N 4, 539-550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到N-ethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  面向多种光催化有氧氧化的共价有机框架

  摘要：

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202100398

文献信息

• Visible-Light-Mediated Efficient Metal-Free Catalyst for α-Oxygenation of Tertiary Amines to Amides
  作者：Yu Zhang、Daniel Riemer、Waldemar Schilling、Jiri Kollmann、Shoubhik Das

  DOI：10.1021/acscatal.8b01897

  日期：2018.7.6

  α-oxygenation of tertiary amines to the corresponding amides using oxygen as an oxidant. This visible-light-mediated oxygenation reaction exhibited excellent substrates scope under mild reaction conditions and generated water as the only byproduct. The synthetic utility of this approach has been demonstrated by applying onto drug molecules. At the end, detailed mechanistic reactions clearly showed the role

  已经发现了一种无金属的体系，可以使用氧气作为氧化剂将叔胺有效地α-氧化为相应的酰胺。该可见光介导的氧化反应在温和的反应条件下表现出优异的底物范围，并且产生的水是唯一的副产物。通过应用于药物分子已证明了该方法的合成效用。最后，详细的机械反应清楚地表明了氧气和光催化剂的作用。
• Graphite-Supported Gold Nanoparticles as Efficient Catalyst for Aerobic Oxidation of Benzylic Amines to Imines and<i>N</i>-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines to Amides: Synthetic Applications and Mechanistic Study
  作者：Man-Ho So、Yungen Liu、Chi-Ming Ho、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.200900261

  日期：2009.10.5

  of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines in the presence of aqueous NaHCO3 solution gave the corresponding amides in good yields (83–93 %) with high selectivity (up to amide/enamide=93:4) (6 examples). The same protocol can be applied to the synthesis of benzimidazoles from the reaction of o‐phenylenediamines with benzaldehydes under aerobic conditions (8 examples). By simple centrifugation

  使用氧气作为末端氧化剂对胺进行选择性氧化是绿色化学中的重要领域。在这项工作中，我们描述了使用石墨负载的金纳米颗粒（AuNPs / C）催化环状和非环状苄胺的好氧氧化为相应的亚胺，具有中等至优异的底物转化率（43-100％）和产品收率（66–99％）（19个例子）。在NaHCO 3水溶液存在下，对N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉进行氧化，得到的酰胺产率高（83-93％），选择性高（酰胺/酰胺= 93：4）（ 6个示例）。相同的协议可以从反应被施加到苯并咪唑的合成Ò在好氧条件下将苯二胺与苯甲醛一起使用（8个例子）。通过简单的离心，可以回收AuNPs / C并重复使用十次，以将二苄基胺氧化为N-亚苄基（苯基）甲胺，而不会显着降低催化活性和选择性。可以将协议“ AuNPs / C + O 2 ”调整为克级，通过氧化10 g 1,2,3,4-可以得到8.9 g（84％分离出的产率）3,4-二氢异
• Chemical and microsomal oxidation of tertiary amides: regio- and stereoselective aspects
  作者：Jim Iley、Roberto Tolando、Luis Constantino

  DOI：10.1039/b102731j

  日期：——

  TPPFe/ButOOH reaction ring oxidation is preferred to N-demethylation, paralleling the relative stabilities of the corresponding intermediate carbon-centred radicals as calculated by the AM1 semi-empirical method. In contrast, the microsomal reaction of the N-methyllactams strongly favours N-demethylation, demonstrating that hydrogen atom abstraction from the alkyl group Z to the amide carbonyl oxygen atom is preferred

  构象受限 叔酰胺 N-甲基-2-吡咯烷酮 在图6中，N-甲基-2-哌啶酮7和N-甲基-ε-己内酰胺8被5,10,15,20-四苯基卟啉toiron（III）氯化物/氧化。叔丁基过氧化氢（TPPFe / Bu t OOH）和苯巴比妥诱导的大鼠肝微粒体。产物是N-去甲基化的内酰胺类以及类似的N-甲基酰亚胺和诺里米德。对于TPPFe / Bu t OOH反应环氧化作用与N-脱甲基化相比，“亚甲基”是优选的，其平行于通过AM1半经验方法计算的相应的以碳为中心的中间自由基的相对稳定性。相比之下，N-甲基内酰胺类的微粒体反应强烈促进N-脱甲基化，这表明从H-甲基内酰胺中提取氢原子烷基 Z到酰胺 羰氧原子是优选的。手性叔酰胺 N-甲基-N-（1-苯乙基）苯甲酰胺 9和N-甲基-5-苯基-2-吡咯烷酮 10也通过TPPFe /卜氧化吨OOH和由苯巴比妥诱导的大鼠肝微粒体。使用TPPPe / Bu t OOH，优选9的仲烷基的损失约为1倍。6
• Ruthenium tetroxide oxidation of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones: An efficient synthesis of isoquinoline-1,3,4(2H)-triones.
  作者：Shigeyuki YOSHIFUJI、Yukimi ARAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.3380

  日期：——

  Ruthenium tetroxide (RuO4) oxidation of 3, 4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones produced the corresponding isoquinoline-1, 3, 4(2H)-triones in good yields. In the cases of N-alkyl derivatives having two oxidation sites adjacent to the nitrogen atom, regioselective endocyclic oxidation was observed.

  四氧化钌（RuO4）氧化3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮，以良好产率得到相应的异喹啉-1,3,4(2H)-三酮。对于具有两个相邻氮原子氧化位点的N-烷基衍生物，观察到选择性的环内氧化。
• CARBAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Liu Qingjie

  公开号：US20100160303A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, are useful as kinase modulators, including Btk modulation.

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括Btk调节。