7-chloro-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one | 544693-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-chloro-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one
• CAS: 544693-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂
• 分子量: 234.682
• InChiKey: YOMSDAIRFSCRTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以27%的产率得到7-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸促进四氢氧杂蒽酮的双键异构化

  摘要：

  本文报道了一种四氢氧杂蒽酮双键异构化的方法。四氢氧杂蒽酮很容易从水杨醛和环烯酮中获得，并在用 AlCl3 处理后发生异构化。研究了产物的异构化机理和后续化学反应。后续化学反应如不对称 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 还原提供了高度官能化的四氢氧杂蒽酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201009
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 5-氯代水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 7-chloro-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧杂蒽根连接的硫代氨基甲酸酯作为胆碱酯酶抑制剂的合成、生物学评价和分子对接研究。

  摘要：

  本研究描述了一系列基于黄嘌呤的硫代氨基甲酸酯类药物的设计和合成，这些药物对乙酰胆碱酯酶 （AChE） 和丁酰胆碱酯酶 （BChE） 具有低 μM 抑制作用，这些酶与阿尔茨海默病 （AD） 病理学等相关。尽管 FDA 批准的 AChE 抑制剂是 AD 的一线治疗，但仍需要表现出更高疗效和选择性的药物。我们合成的系列显示出对 AChE 的有意义抑制 （IC50 范围为 4.2 至 62 μM）。这些化合物对 BChE 的效力相对较低（IC50 值在 64 至 315 μM 之间），与毒扁豆碱相比，表现出显着的 AChE 选择性。两个靶标之间化合物的选择性指数确实在 0.02 和 0.75 之间变化，这凸显了即使是微小的结构差异也会对蛋白质相互作用产生巨大影响。分子对接见解进一步证实了这些观察结果，揭示了氧杂蒽基支架对 AChE 结合和芳基 R2 部分对 BChE 相互作用的重要性。值得注意的是

  DOI：

  10.1080/07391102.2023.2274981