(5S,8R)-5-Hydroxy-8-methyl-10-methylene-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-benzocyclohepten-9-one | 112156-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (5S,8R)-5-Hydroxy-8-methyl-10-methylene-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-benzocyclohepten-9-one
• 英文别名: (1R,9R)-1-hydroxy-9-methyl-12-methylidenetricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-trien-8-one
• CAS: 112156-79-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: JLCUSLNNKJAEMK-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,7R)-2-hydroxy-7-methyltetracyclo[7.4.0.02,5.05,7]trideca-1(13),9,11-trien-8-one 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OSUKA ATSUHIRO; SHIMIZU HIROHITO; SUZUKI HITOMI; MARUYAMA KAZUHIRO, CHEM. LETT.,(1987) N 6, 1061-1064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Norrish Type II Photoreaction of 2,3-Dihydro-2,3-methano-1,4-naphthoquinones. A Novel Photorearrangement of α, β-Cyclopropyl Ketone to β, γ-Unsaturated Ketone
  作者：Atsuhiro Osuka、Hirohito Shimizu、Hitomi Suzuki、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1061

  日期：1987.6.5

  Irradiation of the title compounds gave cyclobutanols as the initial type II cyclization products, which were further photochemically rearranged to tricyclic β, γ-unsaturated ketones presumably via homolytic fission of cyclopropane ring followed by 1,2-alkyl migration.

  标题化合物的辐照得到作为初始 II 型环化产物的环丁醇，其进一步光化学重排为三环 β, γ-不饱和酮，推测是通过环丙烷环的均裂裂变，然后是 1,2-烷基迁移。