5-bromo-8-(methoxymethoxy)quinoline | 910231-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-8-(methoxymethoxy)quinoline
• CAS: 910231-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: UVXWPIQRIREPSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-8-(methoxymethoxy)quinoline 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 二乙胺基三氟化硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.27h， 生成 5-(difluoromethyl)-7-nitroquinoline-8-ol trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7-NITRO-8-HYDROXYQUINOLINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE 7-NITRO-8-HYDROXYQUINOLÉINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION MÉDICALE ASSOCIÉE
  [ZH] 7-硝基-8-羟基喹啉衍生物、其制备方法及其医药用途

  摘要：

  一种7-硝基-8-羟基喹啉衍生物、其制备方法及其医药用途。具体地，通式(I)所示的化合物、其制备方法、含有其的药物组合物，以及其在治疗感染性疾病或癌症中的用途。所述化合物具有优异的抗菌和抗肿瘤活性，可以被开发为治疗感染性疾病或肿瘤的药物。

  公开号：

  WO2022253152A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-8-羟基喹啉 、 溴甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到5-bromo-8-(methoxymethoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7-NITRO-8-HYDROXYQUINOLINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE 7-NITRO-8-HYDROXYQUINOLÉINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION MÉDICALE ASSOCIÉE
  [ZH] 7-硝基-8-羟基喹啉衍生物、其制备方法及其医药用途

  摘要：

  一种7-硝基-8-羟基喹啉衍生物、其制备方法及其医药用途。具体地，通式(I)所示的化合物、其制备方法、含有其的药物组合物，以及其在治疗感染性疾病或癌症中的用途。所述化合物具有优异的抗菌和抗肿瘤活性，可以被开发为治疗感染性疾病或肿瘤的药物。

  公开号：

  WO2022253152A1

文献信息

• 一类稠合双环杂芳基或芳基化合物，及其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109111426B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明提供了一种如下通式(I)所示的化合物，或其药学上可接受的盐、异构体、外消旋体、结晶水合物、溶剂合物或它们的混合物，包含其的药物组合物，以及其在制备用于治疗与BRD4相关的疾病的药物的应用。
• Diboron and Triboron Compounds Based on Linear and Star-Shaped Conjugated Ligands with 8-Hydroxyquinolate Functionality:  Impact of Intermolecular Interaction and Boron Coordination on Luminescence
  作者：Yi Cui、Suning Wang

  DOI：10.1021/jo060841+

  日期：2006.8.1

  New 8-R-quinoline functionalized linear and star-shaped conjugated molecules have been synthesized using Suzuki−Miyaura coupling methods (R = MeO, L1−L5; R = CH3OCH2O, L1‘−L5‘). When treated with HCl, L1‘−L5‘ are converted readily to the corresponding 8-hydroxyquinoline compounds L(OH)1−L(OH)5 which react readily with BPh3 in refluxing THF to produce the corresponding polyboron chelate compounds B1−B5

  使用Suzuki-Miyaura偶联方法（R = MeO，L1 - L5； R = CH 3 OCH 2 O，L1' - L5 '）合成了新的8-R-喹啉官能化的线性和星形共轭分子。当用HCl，处理过的L1 “ - L5 ”被容易地转化为相应的8-羟基喹啉化合物大号（OH）1 -大号（OH）5，其容易与BPH反应3在回流的THF中，以产生相应polyboron螯合物B1 - B5丰产。L1 -L5和B1 - B5在〜300°C时的T d表现出相似的热稳定性。实验和分子轨道计算结果表明，硼的螯合作用稳定了配体的LUMO能级，并缩小了HOMO-LUMO间隙，导致配体发蓝光，硼化合物发绿光或橙光。L1，L3和L5的晶体结构表明，这些分子在固态下具有层状排列，且具有明显的分子间π-π相互作用。线性二硼B5由于分子间的相互作用，显示出溶液中浓度和温度相关的发射。研究了单硼化合物BPh 2（5-Ph-
• Triarylboron-functionalized 8-hydroxyquinolines and their aluminium(iii) complexes
  作者：Vladimir Zlojutro、Yi Sun、Zachary M. Hudson、Suning Wang

  DOI：10.1039/c0cc04573j

  日期：——

  The first examples of triarylboron-functionalized 8-hydroxyquinoline ligands and their aluminium complexes have been synthesized. These luminescent derivatives of the well-known electron transport material tris(8-hydroxyquinoline)aluminium (Alq3) display enhanced electron-accepting ability relative to Alq3, and can also be used as an indicator for small F− and CN− anions.

  三芳基硼官能团8-羟基喹啉配体及其铝复合物的首批实例已经合成。这些发光衍生物是著名的电子传输材料三(8-羟基喹啉)铝（Alq3）的衍生物，与Alq3相比，它们具有更强的电子接受能力，并且可以作为F-和CN-小阴离子的指示剂。
• Photoresponsive Dithienylethene-Containing Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum(III) Complexes with Photocontrollable Electron-Transporting Properties for Solution-Processable Optical and Organic Resistive Memory Devices
  作者：Cheok-Lam Wong、Maggie Ng、Eugene Yau-Hin Hong、Yi-Chun Wong、Mei-Yee Chan、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/jacs.0c03057

  日期：2020.7.15

  of a new class of photoresponsive tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum(III) (Alq3) complexes has been developed. By incorporating the photochromic dithienylethene units with different peripheral heterocycles into the Alq3 framework, the photochromic properties as well as photoswitching efficiency can be readily modulated, through effective photocyclization of the Al(III) complex. Such intrinsic photochromic

  已开发出一类新型光响应性三（8-羟基喹啉）铝（III）（Alq3）配合物的合理设计。通过将具有不同外围杂环的光致变色二噻吩基乙烯单元结合到 Alq3 骨架中，可以通过 Al(III) 配合物的有效光环化轻松调节光致变色性能和光开关效率。这种固有的光致变色行为导致电子传输性能前所未有的增强，正如制造的纯电子器件所证明的那样，实现了光可切换电子迁移率。此外，这些复合物中的一种能够用作可溶液加工电阻存储器件的有源层。已通过二进制内存行为实现了光控内存性能，具有高开/关比和长保留时间。这项工作不仅代表了光响应 Alq3 基电子传输材料的第一个例子，而且代表了具有光控性能的可溶液加工的 Alq3 基光学和电阻存储器件。