(2'R,3'R)-1-bromospiro[adamantane-4,4'-oxetane]-2',3'-dicarbonitrile | 117371-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: (2'R,3'R)-1-bromospiro[adamantane-4,4'-oxetane]-2',3'-dicarbonitrile
• CAS: 117371-17-2；117467-07-9；124440-64-8；124440-65-9；135501-44-9；135501-45-0
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O
• 分子量: 307.19
• InChiKey: HBHDAKLBFGKSMH-ROFGRZTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  56.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-金刚酮 、 反丁烯二腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2'S,3'R)-1-bromospiro[adamantane-4,4'-oxetane]-2',3'-dicarbonitrile 、 (2'R,3'R)-1-bromospiro[adamantane-4,4'-oxetane]-2',3'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of photocycloaddition of (E)-1,2-dicyano- and (Z)-1,2-diethoxyethylene to 5-substituted adamantanones

  摘要：

  The photocycloaddition of olefins to 5-substituted adamantanones produces two geometrically isomeric oxetanes in which the oxygen atom and the 5-substituent are in anti or syn positions. The substituent was varied from fluoro, chloro, bromo, hydroxyl, and phenyl to tert-butyl. Although the mechanisms of the reaction with electron-rich and electron-poor olefins are quite different, the product ratios are similar (approximately 60:40) in all instances. The preference of product formation from the attack on the zu face is discussed in terms of transition-state hyperconjugation.

  DOI：

  10.1021/jo00017a008