benzyl 2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)acetate | 887641-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl 2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)acetate
• CAS: 887641-54-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: RNQNNQOJJFYAAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-naphthylglycolic acid 、 苯甲醇 在 水杨醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到benzyl 2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  水杨醛通过诱导的分子内作用催化α-羟基酸的化学选择性酯化†

  摘要：

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。

  DOI：

  10.1039/c2ra23068b