(2S,3S)-8-fluoro-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one | 100492-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (2S,3S)-8-fluoro-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 100492-85-1
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₂S
• 分子量: 303.357
• InChiKey: HLVDEJIPWPEZKH-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯并噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S)-8-fluoro-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的1,5-苯并硫氮杂derivatives衍生物的合成及其血管舒张和降压活性。

  摘要：

  为了提高地尔硫卓（1）的作用效果和持续时间，合成了1，5-苯并硫氮杂卓钙通道阻滞剂，其衍生物（2）在稠合的苯环上具有卤素取代基。评估了这些化合物对椎骨和冠状动脉血流以及降压活性的影响。讨论了构效关系。选择该系列中最有效的化合物8-氯衍生物（（+）-2b）作为脑血管扩张和降压药进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00106a032

文献信息

• Novel 1,5-benzothiazepine derivative, processes for preparing the same and pharmaceutical compositions
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0158340A2

  公开（公告）日：1985-10-16

  Novel 1,5-benzothiazepine derivatives of the formula: wherein R' and R4 are: a) R1 is lower alkyl or lower alkoxy, and R4 is lower alkyl, lower alkoxy, fluorine, benzyloxy, hydroxy or lower alkylthio, or b) R' is lower alkyl, and R4 is hydrogen, or c) R' is hydroxy, and R4 is lower alkyl, fluorine, hydroxy or lower alkylthio; R2 is hydrogen, lower alkanoyl or benzoyl; and R3 is lower alkyl; and a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof are disclosed. In form of pharmaceutical compositions the said derivative (I) and its salt have a potent platelet aggregation-inhibiting activity.

  式中的新型 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物： 其中 R' 和 R4 是 a) R1 是低级烷基或低级烷氧基，R4 是低级烷基、低级烷氧基、氟、苄氧基、羟基或低级烷硫基，或 b) R' 是低级烷基，R4 是氢，或 c) R' 是羟基，R4 是低级烷基、氟、羟基或低级烷硫基； R2 是氢、低级烷酰基或苯甲酰基；R3 是低级烷基；及其药学上可接受的酸加成盐。在药物组合物中，上述衍生物（I）及其盐具有强效的血小板聚集抑制活性。
• Synthesis of halogen-substituted 1,5-benzothiazepine derivatives and their vasodilating and hypotensive activities
  作者：Hirozumi Inoue、Mikihiko Konda、Tomiki Hashiyama、Hisao Otsuka、Kaoru Takahashi、Mitsunori Gaino、Tadamasa Date、Keiichi Aoe、Mikio Takeda

  DOI：10.1021/jm00106a032

  日期：1991.2

  its derivatives (2) with halogen substituents on the fused benzene ring were synthesized. These compounds were evaluated for their effects on vertebral and coronary blood flows and antihypertensive activity. The structure-activity relationships are discussed. The 8-chloro derivative ((+)-2b), the most potent compound in this series, was selected for clinical evaluation as a cerebral vasodilating and

  为了提高地尔硫卓（1）的作用效果和持续时间，合成了1，5-苯并硫氮杂卓钙通道阻滞剂，其衍生物（2）在稠合的苯环上具有卤素取代基。评估了这些化合物对椎骨和冠状动脉血流以及降压活性的影响。讨论了构效关系。选择该系列中最有效的化合物8-氯衍生物（（+）-2b）作为脑血管扩张和降压药进行临床评估。