(R)-(Z)-1-(Dimethylphenylsilyl)-1-buten-3-ol | 142697-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-(Z)-1-(Dimethylphenylsilyl)-1-buten-3-ol
• 英文别名: (Z,2R)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-2-ol
• CAS: 142697-15-2
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: RWZVZZCTTHRHBS-DWOQACPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(Z)-1-(Dimethylphenylsilyl)-1-buten-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2S,3R)-(E)-Methyl 2-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ireland-Claisen rearrangements of chiral (Z)-vinylsilanes. Highly diastereoselective synthesis of anti-.alpha.-alkoxy-.beta.-(dimethylphenylsilyl)-(E)-hex-4-enoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00041a055
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-but-3-yn-2-yl acetate 在 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (R)-(Z)-1-(Dimethylphenylsilyl)-1-buten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ireland-Claisen rearrangements of chiral (Z)-vinylsilanes. Highly diastereoselective synthesis of anti-.alpha.-alkoxy-.beta.-(dimethylphenylsilyl)-(E)-hex-4-enoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00041a055

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Allylic Silanes by Copper-Mediated Substitution Reactions of Allylic Carbamates with Grignard Reagents
  作者：Jacqueline H. Smitrovich、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo991312r

  日期：2000.3.1

  Both (Z)- and (E)-allylic silanes were prepared with high stereoselectivity by the copper-mediated substitution of allylic carbamates by organometallic reagents. The reaction of alkylmagnesium reagents with (E)-allylic carbamates provides (Z)-allylic silanes, whereas both alkylmagnesium and alkyllithium reagents react with (Z)-allylic carbamates to afford (E)-allylic silanes. Because Grignard reagents

  （Z）-和（E）-烯丙基硅烷都通过有机金属试剂通过铜介导的烯丙基氨基甲酸酯的铜取代而以高立体选择性制备。烷基镁试剂与（E）-烯丙基氨基甲酸酯的反应提供（Z）-烯丙基硅烷，而烷基镁和烷基锂试剂都与（Z）-烯丙基氨基甲酸酯反应以提供（E）-烯丙基硅烷。由于格氏试剂通常比烷基锂种类更易于制备，因此这些试剂是合成（Z）-和（E）-烯丙基硅烷的最佳亲核试剂。该方法还允许容易获得的非外消旋烯丙基氨基甲酸酯以高的立体选择性转化为手性，非外消旋（Z）-和（E）-烯丙基硅烷。