2,2,6,6-tetramethyl-1-(2-methyl-1-phenylpropoxy)piperidine | 1333501-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-1-(2-methyl-1-phenylpropoxy)piperidine
• CAS: 1333501-16-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO
• 分子量: 289.461
• InChiKey: HCQNACYSZIJQJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 2,2,6,6-tetramethyl-1-(2-methyl-1-phenylpropoxy)piperidine 在 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到4-methyl-1,3-diphenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷氧基胺自由基阳离子的介观裂解可催化生成碳正离子

  摘要：

  描述了一种新的催化方法，该方法通过烷氧基胺自由基阳离子的介观裂解来获得碳正离子中间体。在此过程中，激发态氧化剂与TEMPO衍生的烷氧基胺底物之间的电子转移会产生带有非常弱的C-O键的自由基阳离子。自发断裂导致形成稳定的硝基自由基TEMPO 。以及可被多种亲核试剂截获的反应性碳正离子中间体。值得注意的是，该过程在中性条件下和相对温和的电势下发生，从而在酸敏感和易氧化的亲核分子同时存在的情况下能够产生催化阳离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201604619
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 铜 、 溶剂黄146 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-(2-methyl-1-phenylpropoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  烷氧基胺自由基阳离子的介观裂解可催化生成碳正离子

  摘要：

  描述了一种新的催化方法，该方法通过烷氧基胺自由基阳离子的介观裂解来获得碳正离子中间体。在此过程中，激发态氧化剂与TEMPO衍生的烷氧基胺底物之间的电子转移会产生带有非常弱的C-O键的自由基阳离子。自发断裂导致形成稳定的硝基自由基TEMPO 。以及可被多种亲核试剂截获的反应性碳正离子中间体。值得注意的是，该过程在中性条件下和相对温和的电势下发生，从而在酸敏感和易氧化的亲核分子同时存在的情况下能够产生催化阳离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201604619

文献信息

• Chemical Surface Modification of Self-Assembled Monolayers by Radical Nitroxide Exchange Reactions
  作者：Hendrik Wagner、Marion K. Brinks、Michael Hirtz、Andreas Schäfer、Lifeng Chi、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201100543

  日期：2011.8.8

  application of nitroxide exchange reactions of surface‐bound alkoxyamines as a tool for reversible chemical modification of self‐assembled monolayers (SAMs). This approach is based on radical chemistry, which allows for introduction of various functional groups and can be used to reversibly introduce functionalities at surfaces. To investigate the scope of this surface chemistry, alkoxyamines with different

  本文介绍了表面结合的烷氧基胺的氮氧化物交换反应作为自组装单分子层（SAMs）可逆化学修饰的工具的应用。该方法基于自由基化学，其允许引入各种官能团，并可用于可逆地在表面引入官能团。为了研究这种表面化学的范围，合成了具有不同官能度的烷氧基胺，然后将其应用于例如染料，糖或生物素的固定化。表面分析是通过接触角，X射线光电子能谱和荧光显微镜进行的。结果表明，该反应是高效的，可逆的和温和的，并且允许固定各种敏感的官能团。此外，Langmuir-Blodgett光刻用于生成结构化SAM。可以通过氮氧化物交换反应实现荧光染料的定点固定。