2-(4-fluorophenyl)-2-(α-hydroxy-4-fluorobenzyl)-1,3-dithiane | 144461-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2-(α-hydroxy-4-fluorobenzyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-dithian-2-yl]methanol
• CAS: 144461-86-9
• 化学式: C₁₇H₁₆F₂OS₂
• 分子量: 338.442
• InChiKey: ANZQRAJZSCKEMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2-(α-hydroxy-4-fluorobenzyl)-1,3-dithiane 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,5-双(4-氟苯基)咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称1,2-二酮的简便制备方法：在氟化苯妥英钠合成中的应用

  摘要：

  通过醛与衍生自2-取代的二噻吩的阴离子反应，然后在丙酮水溶液中用NBS处理所得的醇，可分两步高效生产1,2-二酮。通过标准方法由这些二酮制备苯妥英衍生物，该方法涉及在回流下用尿素和氢氧化钾处理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88265-x
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-2-(α-hydroxy-4-fluorobenzyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称1,2-二酮的简便制备方法：在氟化苯妥英钠合成中的应用

  摘要：

  通过醛与衍生自2-取代的二噻吩的阴离子反应，然后在丙酮水溶液中用NBS处理所得的醇，可分两步高效生产1,2-二酮。通过标准方法由这些二酮制备苯妥英衍生物，该方法涉及在回流下用尿素和氢氧化钾处理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88265-x

文献信息

• A convenient preparation of symmetrical and unsymmetrical 1,2-diketones: application to fluorinated phenytoin synthesis
  作者：Philip C. Bulman Page、Andrew E. Graham、B.Kevin Park

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88265-x

  日期：1992.1

  1,2-Diketones are efficiently produced in two steps by reaction of aldehydes with anions derived from 2-substituted dithianes followed by treatment of the resulting alcohols with NBS in aqueous acetone; phenytolin derivatives were prepared from these diketones by a standard method involving treatment with urea and potassium hydroxide under reflux.

  通过醛与衍生自2-取代的二噻吩的阴离子反应，然后在丙酮水溶液中用NBS处理所得的醇，可分两步高效生产1,2-二酮。通过标准方法由这些二酮制备苯妥英衍生物，该方法涉及在回流下用尿素和氢氧化钾处理。