dimesyl-β-conidendreol dimethyl ether | 78178-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: dimesyl-β-conidendreol dimethyl ether
• 英文别名: dimesylisolariciresinol dimethyl ether；(1S)-1r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2t,3c-bis-methanesulfonyloxymethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene；(1S)-1r-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2t,3c-bis-methansulfonyloxymethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
• CAS: 78178-23-1；78178-49-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₁₀S₂
• 分子量: 544.644
• InChiKey: MRTWIOFLVCQILY-KDLAUNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimesyl-β-conidendreol dimethyl ether 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 甘尔布林
  参考文献：
  名称：

  Application of Tosylate Reductions and Molecular Rotations to the Stereochemistry of Lignans²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01607a063
• 作为产物：
  描述：

  dimethylconidendrin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 dimesyl-β-conidendreol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  源自木脂素羟基麦角甾醇的二膦配体的合成与应用

  摘要：

  开发了一种高效的方法，用于将天然木脂素羟基苦参醇合成修饰为类似于DIOP的手性二膦。在铑催化的不同官能化烯烃的加氢反应中，对制备的膦的催化活性和对映选择性的诱导进行了评估。在大气压下以低催化剂负载观察到高催化活性。根据所使用的底物，膦显示出中等至高的对映选择性。1-乙酰氨基苯乙烯的氢化得到84％ee的S-对映体。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2014.02.032