trans-1-bromo-2-isopropoxycyclohexane | 29837-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1-bromo-2-isopropoxycyclohexane
• CAS: 29837-02-3；73694-77-6
• 化学式: C₉H₁₇BrO
• 分子量: 221.137
• InChiKey: BQYQMZDHWBKRGL-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 环己烯 在 dibromamine-T 作用下， 反应 0.17h， 生成 trans-1-bromo-2-isopropoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  反式-2-溴代烷氧基环己烷构象异构的理论和红外研究。

  摘要：

  获得了纯净液体的反式-2-溴-烷氧基环己烷（烷氧基= OMe，OEt，O（i）Pr和O（t）Bu）的红外光谱，并对C-Br拉伸模式进行了定量分析以提供洞察力关于这些化合物的构象异构性。频率计算支持频带分配，并且相对频带强度表明，二轴构象异构体在甲氧基和叔丁氧基衍生物中占主导地位（分别为51％和56％），而乙二酮构象形式在乙氧基和异丙氧基衍生物中占优势（76和77％）。因此，烷氧基的大小在确定标题化合物的构象偏好中起决定作用。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.06.023

文献信息

• Tribromoisocyanuric Acid: A New Reagent for Regioselective Cobromination of Alkenes
  作者：Pierre Esteves、Marcio de Mattos、Leonardo de Almeida

  DOI：10.1055/s-2006-941601

  日期：2006.6

  A simple one-step method for the preparation of tri­bromoisocyanuric acid in good yield (87%) has been developed. The reaction of tribromoisocyanuric acid with alkenes in presence of nucleophilic solvents (MeOH, i-PrOH, AcOH and a mixture of H2O-acetone, 1:5) led to the corresponding β-bromoethers, β-bromoacetates and bromohydrins, in high regioselectivity and good yields (73-98%).

  已经开发出一种简便的一步法制备三溴异氰尿酸的方法，产率良好（87%）。在亲核性溶剂（甲醇、异丙醇、乙酸以及水和丙酮的混合物，1:5）存在下，三溴异氰尿酸与烯烃反应，以高区域选择性和良好产率（73-98%）生成相应的β-溴醚、β-溴乙酸酯和溴醇。
• Photo-induced Alkoxybromination of Olefins by<i>N</i>,<i>N</i>′-Dibromo-2,5-piperazinedione
  作者：Akira Sera、Hiroshi Yamada、Kuniaki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.53.219

  日期：1980.1

  Irradiation of N,N′-dibronio-2,5-piperazinedione in dichloromethane in the presence of an alcohol induced alkoxybromination of cyclohexene to give trans-1-bromo-2-alkoxycyclohexane in a good yield. The reaction was thought to proceed through an ionic mechanism.

  在二氯甲烷中照射N,N′-二溴化-2,5-哌嗪二酮，且存在醇，导致环己烯的烷氧基溴化，产物为反式-1-溴-2-烷氧基环己烷，得率良好。该反应被认为是通过离子机制进行的。