4,4-dimethyl-3-isoquinolone-1-carboxylic acid | 74581-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-isoquinolone-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-3-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-1-carboxylic acid
• CAS: 74581-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: JCWXPRPZOKHBGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-hydroxy-N-α',α'-dimethylphenylacetylglycine 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 以53%的产率得到4,4-dimethyl-3-isoquinolone-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  芳族化合物的分子内与分子间酰胺烷基化

  摘要：

  研究了三种芳香族化合物的分子内酰胺基烷基化反应，分别是两种内三角键和一种外键（I，II，III），它们导致了吲哚酮，N-酰基异喹啉，异喹诺酮和苯并ze庚酮衍生物。在存在外部芳族亲核试剂的情况下，观察到竞争性的分子间酰胺烷基化反应（1→2,13→14）。讨论了三种环化的机理和合成的局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89976-2

文献信息

• Inter vs intramolecular amidoalkylations of aromatics - a new synthesis of oxindoles, isoquinolones and benzazepinones
  作者：D. Ben-Ishai、N. Peled、I. Sataty

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85559-3

  日期：1980.1

  A new synthesis of oxindoles (8) isoquinolones (5) and benzazepinones (10) by the intramolecular amidoalkylation of aromatic amides of bismethoxycarbonylaminoacetic acid (4, 7, 9) is described.

  描述了通过双甲氧基羰基氨基乙酸（4、7、9）的芳族酰胺的分子内酰胺烷基化来合成羟吲哚（8）异喹诺酮（5）和苯并enza庚酮（10）的新方法。
• BEN-ISHAI D.; PELED N.; SATATY I., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 6, 569-572
  作者：BEN-ISHAI D.、 PELED N.、 SATATY I.

  DOI：——

  日期：——
• BEN-ISHAI D.; SATATY I.; PELED N.; GOLDSHARE R., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 2, 439-450
  作者：BEN-ISHAI D.、 SATATY I.、 PELED N.、 GOLDSHARE R.

  DOI：——

  日期：——