3-(naphthalene-6-yl)benzonitrile | 1218993-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalene-6-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(naphth-2-yl)benzonitrile；3-Naphthalen-2-ylbenzonitrile
• CAS: 1218993-00-0
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: IXWRVLSQKVKXSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  409.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酸钾 、 对甲基苯磺酸-2-萘酯 在 copper(I) oxide 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 1,10-菲罗啉 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到3-(naphthalene-6-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基甲苯磺酸盐与芳族羧酸盐的脱羧交叉偶联

  摘要：

  公开了双金属铜/钯催化剂体系，其能够在脱羧偶联反应中使用甲苯磺酸盐作为碳亲电体。各种芳香族羧酸盐，无论其取代方式如何，均已与这些廉价且易于获得的亲电试剂偶联，以高收率得到相应的联芳基化合物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905953

文献信息

• P,N-Type benzimidazolyl phosphine ligands for the palladium-catalyzed Suzuki coupling of potassium aryltrifluoroborates and aryl chlorides
  作者：Shun Man Wong、Chau Ming So、Kin Ho Chung、Chi Him Luk、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.017

  日期：2012.7

  describes the efficacy of P,N-type benzimidazolyl phosphine ligands, which can be easily synthesized from commercially available and inexpensive starting materials. The application of this ligand array in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of aryl chlorides with potassium aryltrifluoroborates is described. The air stable benzimidazolyl phosphines in combination with a palladium metal precursor

  这项研究描述了P，N型苯并咪唑基膦配体的功效，该配体可以很容易地从市售和廉价的原料中合成。描述了这种配体阵列在钯催化的芳基氯与芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用。空气稳定的苯并咪唑基膦与钯金属前体的结合为未活化的芳基氯的Suzuki-Miyaura偶联提供了高效的催化剂，催化剂负载量仅为0.05 mol％。
• Polystyrene-supported palladium(II) N,N-dimethylethylenediamine complex: A recyclable catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions in water
  作者：Balaswamy Kodicherla、Pullaiah Perumgani C.、Srinivas Keesara、Mohan Rao Mandapati

  DOI：10.1016/j.ica.2014.07.044

  日期：2014.11

  Abstract The polystyrene-supported Pd(II) N , N -dimethylethylenediamine complex was prepared and characterized by various techniques, including Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), scanning electron microscopy (SEM), energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX), atomic absorption spectroscopy (AAS), and thermal analysis (TG-DTA). This heterogeneous Pd(II) catalyst works efficiently for the Suzuki–Miyaura

  摘要制备了聚苯乙烯负载的Pd（II）N，N-二甲基乙二胺配合物，并通过傅里叶变换红外光谱（FTIR），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），原子分析等多种技术对其进行了表征。吸收光谱（AAS）和热分析（TG-DTA）。这种多相的Pd（II）催化剂可有效地在水性介质中用于芳基硼酸与芳基溴化物的Suzuki-Miyaura偶联。报道了碱和添加剂对CC偶联反应的影响。此外，可以通过简单的过滤容易地定量回收催化剂，并且可以重复使用多达五次而不会显着降低其催化活性。