1-(1-naphthyl)-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene | 1071819-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene
• CAS: 1071819-79-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 356.612
• InChiKey: GSTNRZJTZICSNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 、 6-氯-3-甲酰基色酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以36%的产率得到(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-[4-hydroxy-3-(1-naphthoyl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-benzoyl-4-(2-hydroxybenzoyl)phenols by catalytic domino ‘Michael–retro-Michael–Mukaiyama-aldol’ reactions of 1-aryl-1,3-bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 3-formylchromones

  摘要：

  The domino reaction of 1-aryl-1,3-bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 3-formylbenzopyrylium triflates, in situ generated from 3-formylchromones, afforded a variety of 2-benzoyl-4-(2-hydroxybenzoyl)phenols. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.116

文献信息

• Synthesis of Functionalized Isobenzomorphans by Two-Step Cyclocondensation of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Isoquinolines
  作者：Mirza A. Yawer、Ibrar Hussain、Jörg-Peter Gütlein、Andreas Schmidt、Haijun Jiao、Helmut Reinke、Anke Spannenberg、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200800478

  日期：2008.7.3

  A great variety of functionalized 7,8-benzo-anellated 9-azabicyclo-[3.3.1]nonan-3-ones were prepared by methyl or benzyl chloroformate-mediated condensation of isoquinolines with 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes and subsequent TFA-mediated cyclization. The hydroxy group could be functionalized by Suzuki reactions of the corresponding enol triflates. The N-benzyloxycarbonyl-substituted products were

  通过氯甲酸甲酯或氯甲酸苄酯介导的异喹啉与 1,3-双(甲硅烷氧基)-1 的缩合，制备了多种功能化的 7,8-苯并芳基化 9-氮杂双环-[3.3.1]壬烷-3-酮， 3-丁二烯和随后的 TFA 介导的环化。羟基可以通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应进行官能化。N-苄氧羰基取代的产物被成功脱保护。脱羧允许母体 7,8-苯并芳基化 9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-ones 的合成。这些产品可以被视为功能化的异苯并吗啡烷——吗啡的简单结构类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)