(R)-N²,N^2'-diethyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine | 96998-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N²,N^2'-diethyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine
• 英文别名: (R)-N2,N2'-diethyl-[1,1'-binaphthyl]-2,2'-diamine；(R)-2,2'-bis(ethylamino)-1,1'-binaphthyl；N-ethyl-1-[2-(ethylamino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-amine
• CAS: 96998-27-5
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂
• 分子量: 340.468
• InChiKey: CYGFXTYEOVEEIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮 、 (R)-N²,N^2'-diethyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine 、 氢化铝锂 生成 苏合香醇
  参考文献：
  名称：

  KABUTO, KUNINOBU;YOSHIDA, TAKASHI;YAMAGUCHI, SHOZO;MIYANO, SOTARO;HASHIMO+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 16, 3013-3015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(2-乙酰氨基萘-1-基)萘-2-基]乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(R)-N²,N^2'-diethyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  轴向不对称双（氨基膦）衍生自 2,2'-Diamino-1,1'-binaphthyl。铑（I）催化不对称加氢反应的合成及应用

  摘要：

  轴向不对称双膦配体，(R)-和(S)-2,2'-双(二苯基膦氨基)-1,1'-联萘(BDPAB)和(R)-2,2'-双[N-(二苯基膦)甲氨基]-1,1'-联萘 (Me-BDPAB) 可以方便地从 2,2'-二氨基-1,1'-联萘制备。铑 (I) 催化的 α-酰氨基丙烯酸和酯的不对称氢化得到光学纯度高达 95% 的相应氨基酸。在BDPAB和Me-BDPAB的两种情况下，产物氨基酸的中心手性的符号总是与配体的轴手性的符号相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2171
• 作为试剂：
  描述：

  异丁酰苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (R)-N²,N^2'-diethyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine 作用下， 生成 (R)-2-methyl-1-phenylpropan-1-ol 、 (S)-(-)-2-甲基-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reduction of ketones with reagents from lithium aluminum hydride and axially chiral 2,2'-diamino-1,1'-dinaphthyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00216a047

文献信息

• Switchable Smiles Rearrangement for Enantioselective <i>O</i>-Aryl Amination
  作者：Xihao Chang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01848

  日期：2019.6.21

  atropisomeric anilines from abundant and readily available precursors is one of the most challenging but valuable processes in organic synthesis. The use of highly efficient Smiles rearrangement to accomplish switchable enantioselective amination reactions of O-arenes provides access to nonsymmetric 2′-amino[1,1′-binaphthalen]-2-ol (i.e., NOBIN-type) and [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diamine (i.e., BINAM-type)

  由丰富且容易获得的前体组成的对映异构体苯胺的不对称组装是有机合成中最具挑战性但最有价值的过程之一。使用高效的Smiles重排完成O-芳烃的可切换对映选择性胺化反应，可得到非对称的2'-氨基[1,1'-双萘] -2-ol（即NOBIN型）和[1,1' -双萘] -2,2'-二胺（即BINAM型）衍生物。这种无过渡金属的策略提供了一种强大的途径，可以访问各种先进的高度功能化的对映体丰富的苯胺。
• 一类手性芳香胺类化合物及其制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107814729B

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一类手性芳香胺类化合物及其制备方法，特征是在碱性条件下，式1类化合物和式II类化合物反应：其中R1为苯基、甲基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、苄氧基；R2为甲基、乙基、丙基、丁基；R3为氢或甲基；R4为氢、苯基或甲基；R5为甲基、乙基、丙基、丁基、苄基、苯基；R6为氢或甲基；得到具有相应结构式的手性芳香胺类化合物或其对映体、消旋体、非对映异构体或同位素标记的相应产物芳香胺类化合物。采用本发明方法易制得高光学纯度(ee值>99％)的手性芳香胺类化合物，在生物活性、材料、手性配体和手性催化剂等领域具有广泛的应用。本发明为开发一类新型不对称催化反应的催化剂奠定了基础，具有经济实用性和工业应用前景。
• Montazeri, Naser; Tavana, Mahdie; Yousefian, Soghra, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 2, p. 840 - 842
  作者：Montazeri, Naser、Tavana, Mahdie、Yousefian, Soghra、Firooz, Farzane Taj

  DOI：——

  日期：——
• MIYANO, SOTARO;NAWA, MASAYOSHI;MORI, AKIRA;HASHIMOTO, HARUKICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 8, 2171-2176
  作者：MIYANO, SOTARO、NAWA, MASAYOSHI、MORI, AKIRA、HASHIMOTO, HARUKICHI

  DOI：——

  日期：——