1-trimethylsilyl-1,2-epoxyoctane | 61937-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-1,2-epoxyoctane
• 英文别名: (3-Hexyloxiran-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 61937-44-8
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: JBWVIUDMJMDSDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-1,2-epoxyoctane 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (R)-1-methoxy-2-octanol
  参考文献：
  名称：

  β-和γ-羟基硅烷的丙硅烷基化反应：氘标记和硅定向环氧化物开口

  摘要：

  β-羟基硅烷的丙硅烷基化反应由冠醚催化，可用于引入氘，并可用于制备无硅产物，该产物为硅定向的环氧孔。γ-羟基硅烷的类似反应是可能的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82355-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(辛-1-烯基)硅烷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以71%的产率得到1-trimethylsilyl-1,2-epoxyoctane
  参考文献：
  名称：

  A New Method of Deuterium Incorporation to TMS-Epoxyalcohol Using Sodium Methylsulfinylmethylide-d5 (NaDMSO-d5)

  摘要：

  A reaction of 1-TMS-1,2-epoxyoctan-3-ol with NaDMSO-d(5) (Na+ CD3S(O)CD2-), prepared in situ from DMSO-d(6) and NaH, afforded non-1-ene-1,1-d(2)-3,4-diol. Both the anti and syn isomers showed similar reactivity and the stereochemistry was preserved. alpha-Ethoxyethyl ether of the epoxy alcohol was converted to the corresponding mono-ethoxyethyl ether of the 1-ene-3,4-diol. Hydroboration and hydrogenation of the corresponding TBS ethers afforded compounds with the "CH2CD2OH" and "CH2CD2H" groups, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)32

文献信息

• Bassindale, Alan R.; Taylor, Peter G.; Xu, Youli, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 8, p. 1061 - 1068
  作者：Bassindale, Alan R.、Taylor, Peter G.、Xu, Youli

  DOI：——

  日期：——
• HUDRLIK, P. F.;HUDRLIK, A. M.;KULKARNI, A. K., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 14, 4260-4264
  作者：HUDRLIK, P. F.、HUDRLIK, A. M.、KULKARNI, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• HUDRLIK, PAUL F.;HOLMES, PETER E.;HUDRLIK, ANNE M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 6395-6398
  作者：HUDRLIK, PAUL F.、HOLMES, PETER E.、HUDRLIK, ANNE M.

  DOI：——

  日期：——
• Protiodesilylation reactions of β- and γ-hydroxysilanes: Deuterium labeling and silicon-directed epoxide openings
  作者：Paul F. Hudrlik、Peter E. Holmes、Anne M. Hudrlik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82355-2

  日期：——

  Protiodesilylation reactions of β-hydroxysilanes are catalyzed by crown ether, can be used to introduce deuterium, and can be used to prepare silicon-free products of silicon-directed epoxide openings; similar reactions of γ-hydroxysilanes are possible.

  β-羟基硅烷的丙硅烷基化反应由冠醚催化，可用于引入氘，并可用于制备无硅产物，该产物为硅定向的环氧孔。γ-羟基硅烷的类似反应是可能的。
• A New Method of Deuterium Incorporation to TMS-Epoxyalcohol Using Sodium Methylsulfinylmethylide-d5 (NaDMSO-d5)
  作者：Yuichi Kobayashi、Yutaro Nanba、Shuhei Tanabe

  DOI：10.3987/com-18-s(t)32

  日期：——

  A reaction of 1-TMS-1,2-epoxyoctan-3-ol with NaDMSO-d(5) (Na+ CD3S(O)CD2-), prepared in situ from DMSO-d(6) and NaH, afforded non-1-ene-1,1-d(2)-3,4-diol. Both the anti and syn isomers showed similar reactivity and the stereochemistry was preserved. alpha-Ethoxyethyl ether of the epoxy alcohol was converted to the corresponding mono-ethoxyethyl ether of the 1-ene-3,4-diol. Hydroboration and hydrogenation of the corresponding TBS ethers afforded compounds with the "CH2CD2OH" and "CH2CD2H" groups, respectively.