17β-hydroxy-4-oxa-5α-androstan-3-one | 19587-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-4-oxa-5α-androstan-3-one
• 英文别名: 17β-Hydroxy-4-oxa-5α-androstan-3-on；(4Ar,4bs,6as,7s,9as,9bs,11ar)-7-hydroxy-4a,6a-dimethyltetradecahydroindeno[5,4-f]chromen-2(3h)-one；(1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-1-hydroxy-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1H-indeno[5,4-f]chromen-7-one
• CAS: 19587-01-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: ZBKABHBWLZKBRZ-VFBJOFAASA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  443.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-4-oxa-5α-androstan-3-one 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到11α,17β-dihydroxy-4-oxa-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Crabb, Trevor A.; Ratcliffe, Norman M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 9, p. 2162 - 2174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steroidal .alpha.-methylene .delta.-lactones as potential antitumor agents
  作者：Shangara S. Dehal、Brian A. Marples、Reginald J. Stretton、John R. Traynor

  DOI：10.1021/jm00175a019

  日期：1980.1

  Four novel steroidal alpha-methylene delta-lactones have been synthesized and shown to be active against human nasopharyngeal carcinoma (KB) cells in culture. The syntheses involved the use of known alpha-methylenation procedures. In addition, the lactone 6 was directly methylenated by reaction with CH2O/KOH or Et2NH/CH2O/Et2NH.HCl. The formation of a cysteine adduct (15) with the alpha-methylene lactone

  已经合成了四种新颖的甾族α-亚甲基δ-内酯，它们在培养中对人鼻咽癌（KB）细胞具有活性。合成涉及使用已知的α-甲基化方法。另外，内酯6通过与CH 2 O / KOH或Et 2 NH / CH 2 O / Et 2 NH·HCl反应而直接被甲基化。据报道与α-亚甲基内酯10形成半胱氨酸加合物（15）。
• Steroids and related natural products. XVI synthesis of oxaestranes
  作者：G PETTIT、A DASGUPTA、U GHATAK

  DOI：10.1016/s0039-128x(63)80129-4

  日期：1963.2